NSC-233064 | 54602-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: NSC-233064
• 英文别名: bis-(2-chloro-ethyl)-((2'Ξ)-3-methoxy-2'-oxo-(17βO)-2'λ⁵-spiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,6'-[1,3,2]oxazaphosphinan]-2'-yl)-amine；(6R,8'R,9'S,13'S,14'S)-N,N-bis(2-chloroethyl)-3'-methoxy-13'-methyl-2-oxospiro[1,3,2lambda5-oxazaphosphinane-6,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2-amine；(6R,8'R,9'S,13'S,14'S)-N,N-bis(2-chloroethyl)-3'-methoxy-13'-methyl-2-oxospiro[1,3,2λ5-oxazaphosphinane-6,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2-amine
• CAS: 54602-74-3
• 化学式: C₂₅H₃₇Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 515.46
• InChiKey: XHETZCWARGANIQ-BJQFJSLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 碘 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 NSC-233064
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal cyclophosphamides

  摘要：

  The Reformatsky product of estrone methyl ether and ethyl bromo-acetate was transformed by two separate routes to 21-amino-3-methoxy-17alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (9). Cyclization with bis- (2-chloroethyl) phosphoramide dichloride produced the steroidal cyclophosphamide 10. Analogous syntheses transformed androstenolone into steroidal cyclophosphamide 20 and androstenedione into steroidal cyclophosphamide 28.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90056-8

文献信息

• 3-Methoxy-1,3,5(10)-estratriene-17(R)-splro-6'-{2'-[bis-(2-chloroethyl)amino]-2'-oxo-1'oxa-3'aza-2'-phosphorane}
  作者：Emerson L. Foster、Robert T. Blickenstaff

  DOI：10.1016/0039-128x(74)90025-7

  日期：1974.11
• Synthesis of steroidal cyclophosphamides
  作者：Emerson L. Foster、Robert T. Blickenstaff

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90056-8

  日期：1976.3

  The Reformatsky product of estrone methyl ether and ethyl bromo-acetate was transformed by two separate routes to 21-amino-3-methoxy-17alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (9). Cyclization with bis- (2-chloroethyl) phosphoramide dichloride produced the steroidal cyclophosphamide 10. Analogous syntheses transformed androstenolone into steroidal cyclophosphamide 20 and androstenedione into steroidal cyclophosphamide 28.