2α,4α-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 37081-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2α,4α-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 37081-58-6；37081-59-7；37081-60-0；49747-05-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KGNKVSYYNPTFNH-GXZQIQRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,4-二溴-3-戊酮 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 反应 53.0h， 以90%的产率得到2α,4α-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• STEREOCHEMICALLY DEFINED POLYPROPIONATES AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20170240560A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to stereochemically defined polypropionates and methods for preparing and using the same. The stereochemically defined polypropionates may be useful in the synthesis of natural products and/or natural product-like libraries.