Cyclopropyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol | 62586-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopropyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: α-Cyclopropyl-p-trifluoromethylbenzyl-alkohol；Benzenemethanol, alpha-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-；cyclopropyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 62586-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: VYEFSWBSGFDWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Cyclopropyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. 201. Comparison of carbon-13 nuclear magnetic resonance shifts and relative charge delocalization in para-substituted phenyl, alkyl, and cyclopropylcarbinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00436a002

文献信息

• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Substituted 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindoles and the use thereof
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08063234B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型7-硫基甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL, 7-SULFINYLMETHYL AND 7-SULFONYLMETHYL INDOLES AND USE THEREOF
  申请人：Kolkhoe Peter

  公开号：US20110201564A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本发明涉及一种新型的7-硫基甲基，7-亚磺酰基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，其单独或与其他物质结合的用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Isomerization/Hydroboration of 2‐Aryl Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Hongliang Wang、Tongtong Li、Dongpo Lu、Jiajing Li、Xie Zhang、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202205619

  日期：2022.7.25

  Chiral 1,5-bis(boronates) were synthesized via an enantioselective cobalt-catalyzed sequential hydroboration/isomerization/hydroboration of vinylcyclopropanes through a trisubstituted alkene intermediate. These chiral 1,5-bis(boronates) were further converted into chiral 1,2,5-triaryl alkanes by an iterative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides.

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。