methyl 5E-6-(3-(2,2-dicyano-1-methylthio-ethyelenamino)phenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate | 149980-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5E-6-(3-(2,2-dicyano-1-methylthio-ethyelenamino)phenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6-[3-[(2,2-dicyano-1-methylsulfanylethenyl)amino]phenyl]-6-pyridin-3-ylhex-5-enoate
• CAS: 149980-46-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 418.519
• InChiKey: YXSQECMRIVRCKT-UFFVCSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5E-6-(3-(2,2-dicyano-1-methylthio-ethyelenamino)phenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-6-[3-(1-tert-Butylamino-2,2-dicyano-vinylamino)-phenyl]-6-pyridin-3-yl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂和合酶抑制剂的组合。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310

  DOI：

  10.1021/jm9707941
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 (E)-methyl 6-(3-aminophenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到methyl 5E-6-(3-(2,2-dicyano-1-methylthio-ethyelenamino)phenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂和合酶抑制剂的组合。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310

  DOI：

  10.1021/jm9707941

文献信息

• Guanidine Derivatives as Combined Thromboxane A₂ Receptor Antagonists and Synthase Inhibitors
  作者：Rainer Soyka、Brian D. Guth、Hans M. Weisenberger、Peter Luger、Thomas H. Müller

  DOI：10.1021/jm9707941

  日期：1999.4.1

  A new series of omega-disubstituted alkenoic acid derivatives derived from samixogrel 5 were designed and synthesized as combined thromboxane A2 receptor antagonists/thromboxane A2 synthase inhibitors with improved solubility and reduced protein binding compared to 5. Hexenoic acid derivatives with a 3-pyridyl group and 3-(2-cyano-3-alkyl-guanidino)phenyl substituent were found to be optimal with regard

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310