4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-hydroxymethyl-6-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 184648-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-hydroxymethyl-6-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(4-azidobutanoyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 4-azidobutanoate
• CAS: 184648-46-2
• 化学式: C₃₀H₄₃N₉O₁₁
• 分子量: 705.725
• InChiKey: QENQZQDRLYOSOV-FMIARFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-hydroxymethyl-6-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 TEA 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-Azido-butyric acid (1R,3S,8R,9R,10S,11R,12R,14S,19R,20R,21S,22R)-9,11,20,21,22-pentakis-(4-azido-butyryloxy)-3,14-dimethyl-5,16-dioxo-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracos-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Portion of Cycloviracin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961623r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-hydroxymethyl-6-[(S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Portion of Cycloviracin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961623r