2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9,9-dioctylfluorene | 1233702-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9,9-dioctylfluorene
• 英文别名: Ethyl 2-[7-(3-ethoxycarbonylthiophen-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[7-(3-ethoxycarbonylthiophen-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1233702-52-7
• 化学式: C₄₃H₅₄O₄S₂
• 分子量: 699.031
• InChiKey: QSTRNESSGJHBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9,9-dioctylfluorene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-[7-(3-Carboxythiophen-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结合分子，形态学和界面工程，以实现高效，稳定的塑料太阳能电池

  摘要：

  通过同时优化分子结构，活性层形态和界面特性，可以生产出显示出出色的空气和机械稳定性的柔性太阳能设备。基于PFDCTBT-C8（见图）的具有倒置结构的设备在玻璃和柔性基板上分别具有7.0％和6.0％的出色功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/adma.201103945
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 aliquat 336 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9,9-dioctylfluorene
  参考文献：
  名称：

  芳基亚甲基取代对二噻吩并环五芴基小分子受体分子结构、光电性能和光伏性能的影响

  摘要：

  芳基亚甲基官能化共轭侧链：已开发出两种具有亚甲基官能化共轭侧链的二噻吩并环五芴基小分子受体 (SMA)，以系统地研究芳基亚甲基取代及其数量对分子结构、光电性能和光伏性能的影响。实现了更好的光捕获特性和分子平面性、更低的带隙和更高的 LUMO 水平，从而提高了卤化和非卤化加工溶剂的器件效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102252

文献信息

• Achieving efficient thick active layer and large area ternary polymer solar cells by incorporating a new fused heptacyclic non-fullerene acceptor
  作者：Pan Yin、Tao Zheng、Yue Wu、Gangjian Liu、Zhi-Guo Zhang、Chaohua Cui、Yongfang Li、Ping Shen

  DOI：10.1039/c8ta06836d

  日期：——

  (dithienocyclopentafluorene) is developed and blended with a medium bandgap polymer donor PBDB-T to form a binary PSC achieving a power conversion efficiency (PCE) of 6.92%. When a small amount of DTCFOIC was employed as the additional acceptor combined with fullerene-based PC71BM to construct the PBDB-T : PC71BM : DTCFOIC ternary PSCs, an enhanced PCE of 9.40% was obtained after carefully optimizing the blend

  如今，构建三元聚合物太阳能电池（PSC）和开发非富勒烯受体（NFA）已成为推动设备效率进一步提高的两种强大而有效的手段。然而，由于其劣质的电荷传输性能，复杂的共混物形貌和结构，将NFA结合到基于富勒烯的二元PSC中以形成高性能供体：富勒烯：NFA型三元PSC且具有较厚的活性层和较大的面积仍然是一个挑战。不清楚聚合行为。在此贡献中，开发了一种新的基于稠合七环核（二硫杂环戊环芴）的低带隙NFA（DTCFOIC），并将其与中带隙聚合物供体PBDB-T混合以形成二元PSC，实现了6.92％的功率转换效率（PCE） 。71 BM以构建PBDB-T：PC 71 BM：DTCFOIC三元PSC，在精心优化了共混物的组成和具有薄活性层的添加剂1,8-二碘辛烷（DIO）的用量后，PCE增强了9.40％ （100 nm）和正常面积（0.04 cm 2）。这可能主要归因于添加NFA和DIO后三元共混物的扩展吸收
• 化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机 光伏器件
  申请人：南开大学

  公开号：CN108864135B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本申请提供了式I化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机光伏器件。其中：R1、R2和R3各自独立地选自H、C1‑C30烷基、C3‑C30环烷基、C1‑C30烷氧基、C1‑C30烷硫基、卤代C1‑C30烷基、卤代C3‑C30环烷基和卤代C1‑C30烷氧基，其中所述C1‑C30烷基、C3‑C30环烷基、C1‑C30烷氧基、C1‑C30烷硫基、卤代C1‑C30烷基、卤代C3‑C30环烷基和卤代C1‑C30烷氧基基团任选地被一个或多个选自以下的基团取代：羟基、氰基、硝基和卤素；n和m各自独立地选自0、1、2或3的整数；A1和A2各自独立地选自如下的基团：其中，R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、卤素、C1‑C30烷基、C3‑C30环烷基、C1‑C30烷氧基或卤代C1‑C30烷氧基；条件是当n和m均为0且A1和A2均为A‑A时，R4、R5、R6和R7中至少之一不为氢。本发明式I化合物可用作有机光伏材料。
• Donor–acceptor polymers based on multi-fused heptacyclic structures: synthesis, characterization and photovoltaic applications
  作者：Jhong-Sian Wu、Yen-Ju Cheng、Martin Dubosc、Chao-Hsiang Hsieh、Chin-Yen Chang、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1039/c003040f

  日期：——

  We report here two novel 2,7-fluorene- and 2,7-carbazole-based conjugated polymers PFDCTBT and PCDCTBT containing ladder-type heptacyclic structures with forced planarity. PCDTBT shows excellent solubility, low band gap and high hole mobility, leading to a power conversion efficiency of 3.7%.

  我们在这里报告两种新型的基于2,7-芴和2,7-咔唑的共轭聚合物PFDCTBT和PCDCTBT，其中包含具有强制平面性的阶梯型七环结构。PCDTBT具有出色的溶解性，低带隙和高空穴迁移率，因此功率转换效率为3.7％。
• Effect of Arylmethylene Substitutions on Molecular Structure, Optoelectronic Properties and Photovoltaic Performance of Dithienocyclopentafluorene‐Based Small‐Molecule Acceptors
  作者：Xuejiao Tang、Haitao Liao、Tao Zheng、Pan Yin、Jing Cao、Xiaoying Zeng、Chao Weng、Ping Shen

  DOI：10.1002/chem.202102252

  日期：2021.10.19

  methylene-functionalized conjugated side chains have been developed to systemically investigate the impact of arylmethylene substitution and its number on molecular structure, optoelectronic properties and photovoltaic performance. Better light-harvesting properties and molecular planarity, lower bandgaps and higher LUMO levels are achieved, enabling improvements in device efficiency both for halogenated

  芳基亚甲基官能化共轭侧链：已开发出两种具有亚甲基官能化共轭侧链的二噻吩并环五芴基小分子受体 (SMA)，以系统地研究芳基亚甲基取代及其数量对分子结构、光电性能和光伏性能的影响。实现了更好的光捕获特性和分子平面性、更低的带隙和更高的 LUMO 水平，从而提高了卤化和非卤化加工溶剂的器件效率。
• Combination of Molecular, Morphological, and Interfacial Engineering to Achieve Highly Efficient and Stable Plastic Solar Cells
  作者：Chih-Yu Chang、Yen-Ju Cheng、Shih-Hsiu Hung、Jhong-Sian Wu、Wei-Shun Kao、Chia-Hao Lee、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1002/adma.201103945

  日期：2012.1.24

  A flexible solar device showing exceptional air and mechanical stability is produced by simultaneously optimizing molecular structure, active layer morphology, and interface characteristics. The PFDCTBT‐C8‐based (see figure) devices with inverted architecture exhibited excellent power conversion efficiencies of 7.0% and 6.0% on glass and flexible substrates, respectively.

  通过同时优化分子结构，活性层形态和界面特性，可以生产出显示出出色的空气和机械稳定性的柔性太阳能设备。基于PFDCTBT-C8（见图）的具有倒置结构的设备在玻璃和柔性基板上分别具有7.0％和6.0％的出色功率转换效率。