2-(((R)-oct-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 708277-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(((R)-oct-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: R-2-(1-ethynyl-hexyloxy)-tetrahydropyran；2-[(3R)-oct-1-yn-3-yl]oxyoxane
• CAS: 708277-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IKSVRFLFLHXCFK-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((R)-oct-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-nona-2,3-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，3-二取代的烯丙基加氢烷氧基化反应中的手性转移。

  摘要：

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603918
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-(+)-1-辛炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.846%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，3-二取代的烯丙基加氢烷氧基化反应中的手性转移。

  摘要：

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603918

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20080188570A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides compounds of Formula (I): wherein R 1 and R 2 have any of the values or specific values defined herein, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods comprising the administration of such compounds.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1和R2具有任意的或特定的定义值，以及包含这些化合物的组合物和包括这些化合物给药的治疗方法。
• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。
• Mild and efficient palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed racemization of allenes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b316482a

  日期：——

  Allenes undergo racemization in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2/LiBr under mild conditions; the reaction proceeds via a bromopalladation–debromopalladation sequence and tolerates various functional groups.

  在温和条件下，烯丙基体系在催化量的Pd(OAc)2/LiBr存在下发生外消旋化；反应通过溴钯化-去溴钯化序列进行，并且对各种官能团具有耐受性。
• US3970683A
  申请人：——

  公开号：US3970683A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US4055597A
  申请人：——

  公开号：US4055597A

  公开（公告）日：1977-10-25