N-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2,6-difluoro benzamide | 514816-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2,6-difluoro benzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 514816-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 291.254
• InChiKey: FCWHNOIENCPRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 2,6-二氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3,4-methylenedioxy)benzyl-2,6-difluoro benzamide
  参考文献：
  名称：

  针对ALDH2催化通道的激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104166

文献信息

• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE-2 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP2126574A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• MODULATORS OF ALDEHYDE DEHYDROGENASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP2349279A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• Modulators of Aldehyde Dehydrogenase and Methods of Use Thereof
  申请人：Mochly-Rosen Daria

  公开号：US20100113423A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present disclosure provides compounds that function as modulators of aldehyde dehydrogenase (ALDH) enzymatic activity, as well as compositions and formulations comprising the compounds. The present disclosure provides therapeutic methods involving administering a subject compound, or a subject pharmaceutical composition.
• Mitochondrial Aldehyde Dehydrogenase-2 Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：MOCHLY-ROSEN DARIA

  公开号：US20110105602A2

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity; and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The present invention provides therapeutic methods involving administering a subject compound, or a subject pharmaceutical composition. The present invention further provides assays for identifying agonists of ALDH2.
• US20140343045A1
  申请人：——

  公开号：US20140343045A1

  公开（公告）日：2014-11-20