(5aS,7S)-7-[2-(N9-adenyl)-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran | 246021-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5aS,7S)-7-[2-(N9-adenyl)-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
• 英文别名: (5aS,7S)-7-[1-(9-adenylmethyl)-ethyl]-3-methyl-1H,7H,5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran；(5aS,7S)-7-[1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
• CAS: 246021-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: KLDTZXDMVHXKIB-DKGPUHFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5As,7s)-7-异丙烯基-3-甲基-6,7,8,9-四氢-5ah-吡喃并[4,3-b]色烯-1-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5aS,7S)-7-[2-(N9-adenyl)-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮的合成及生物活性

  摘要：

  在搜索条件的改善淀粉样蛋白β（Aβ）肽，三环吡喃酮的新衍生物的毒性的化合物的（1 - 7）的合成和它们的生物活性评价。羧酸酯和酰胺衍生物1 - 4从（5a的C3甲基的选择性合成羧化小号，7小号） - {7-异丙烯基-3-甲基-1- ħ，7 ħ -5a，6,8,9-四氢-1-氧杂吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃（8）与LDA，然后用氯甲酸苄酯或二氧化碳提供酯1和羧酸9， 分别。三种同分异构的三环吡喃酮，5 - 7，含有C7侧链腺嘌呤部分从甲磺酸酯的烷基化合成13与腺嘌呤，和氯嘌呤的位移15与胺14。虽然C3苄氧羰基类似物1 - 3有边际ACAT和CETP活性，它们的改性天冬氨酸模4和C3-甲基-C 7 - （Ñ 3-腺嘌呤基）-2-丙基类似物6示出在防止神经元细胞死亡的效果显著从淀粉样β前体蛋白（APP）的Aβ或含Aβ的C末端片段（CTF）的细胞内蓄积的毒性中获悉。在保护Aβ诱导的神经元细胞死亡方面，N

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00687-2

文献信息

• Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones
  申请人：Hua Duy H.

  公开号：US06916824B1

  公开（公告）日：2005-07-12

  Water-soluble, cell permeable aldose reductase inhibitors are presented. These compounds prevent the effects of galactosemia in patients. The compounds prevent both the accumulation of polyols and the change in levels of protein kinase C gamma observed during diabetes and galactosemia.

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。
• US7935726B1
  申请人：——

  公开号：US7935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03
• Syntheses and bioactivities of tricyclic pyrones
  作者：Duy H Hua、Xiaodong Huang、Masafumi Tamura、Yi Chen、Melissa Woltkamp、Lee-Way Jin、Elisabeth M Perchellet、Jean-Pierre Perchellet、Peter K Chiang、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00687-2

  日期：2003.6

  7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran (8) with LDA followed by benzyl chloroformate or carbon dioxide to provide ester 1 and carboxylic acid 9, respectively. Three isomeric tricyclic pyrone, 5–7, containing adenine moiety at C7 side chain were synthesized from the alkylation of mesylate 13 with adenine, and displacement of chloropurine 15 with amine 14. Although C3-benzyloxycarbonylmethyl

  在搜索条件的改善淀粉样蛋白β（Aβ）肽，三环吡喃酮的新衍生物的毒性的化合物的（1 - 7）的合成和它们的生物活性评价。羧酸酯和酰胺衍生物1 - 4从（5a的C3甲基的选择性合成羧化小号，7小号） - 7-异丙烯基-3-甲基-1- ħ，7 ħ -5a，6,8,9-四氢-1-氧杂吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃（8）与LDA，然后用氯甲酸苄酯或二氧化碳提供酯1和羧酸9， 分别。三种同分异构的三环吡喃酮，5 - 7，含有C7侧链腺嘌呤部分从甲磺酸酯的烷基化合成13与腺嘌呤，和氯嘌呤的位移15与胺14。虽然C3苄氧羰基类似物1 - 3有边际ACAT和CETP活性，它们的改性天冬氨酸模4和C3-甲基-C 7 - （Ñ 3-腺嘌呤基）-2-丙基类似物6示出在防止神经元细胞死亡的效果显著从淀粉样β前体蛋白（APP）的Aβ或含Aβ的C末端片段（CTF）的细胞内蓄积的毒性中获悉。在保护Aβ诱导的神经元细胞死亡方面，N