(3'R)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one | 916154-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3'R)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: N-benzoyl-N-[9-[(2R,4R)-5-oxo-4-phenylsulfanyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 916154-32-0
• 化学式: C₂₉H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 535.583
• InChiKey: NWNCJAFQPGLPFC-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-5'-oxoadenosine 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3'S)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one 、 (3'R)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides

  摘要：

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。

  DOI：

  10.1039/b609995e

文献信息

• Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Maria Luisa Navacchia、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1039/b609995e

  日期：——

  Treatment of C5′-aldehydes 4a,b under mildly basic conditions leads to the formation of 3′,4′-didehydroaldehydes 1a,b and furfural 2. Sulfanyl radical addition to 1a,b eventually gives rise to the lactones 11a,b through C4′–C5′ bond scission of the 1,2-dioxetane intermediates 10a,b.

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。