(R)-ethyl 2-(1-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxohexyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate | 1196967-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(1-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxohexyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxohexyl]-2-methylsulfonyloxycyclopentyl]acetate
• CAS: 1196967-44-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈S
• 分子量: 493.578
• InChiKey: PHZNEFFYLSPURX-PIFIWZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 (R)-ethyl 2-(1-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxohexyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-(1-(2-(2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 (R)-ethyl 2-(1-(3-(ethylthio)-3-oxopropyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以83%的产率得到(R)-ethyl 2-(1-(6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxohexyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclopentyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Hirofumi Ueda、Hitoshi Satoh、Koji Matsumoto、Kenji Sugimoto、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.200902192

  日期：2009.9.28

  Advancing alkaloid synthesis: (+)‐Haplophytine (see structure) was the target of a total synthesis featuring a highly stereoselective intramolecular Mannich reaction, Friedel–Crafts alkylation, oxidative rearrangement, and Fischer indole synthesis.

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。