adenine propenal | 90029-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: adenine propenal
• 英文别名: 3-(Adenin-9-yl) prop-2-enal；3-(6-aminopurin-9-yl)prop-2-enal
• CAS: 90029-73-5
• 化学式: C₈H₇N₅O
• 分子量: 189.176
• InChiKey: LYXOMQKQLZJTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  486.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenine propenal 、 N-乙酰-L-赖氨酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 sodium chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤丙醛修饰蛋白质

  摘要：

  碱基丙烯醛是 DNA 与过氧亚硝酸盐和博来霉素等氧化剂反应的产物。反应性最强的丙烯醛，腺嘌呤丙烯醛，在大肠杆菌中具有致突变性，并与 DNA 反应形成共价加合物；然而，腺嘌呤丙醛与蛋白质的反应尚未得到研究。对腺嘌呤丙烯醛与氨基酸反应的调查表明，赖氨酸和半胱氨酸形成加合物，而组氨酸和精氨酸则不然。N ε -氧代丙烯基赖氨酸、赖氨酸-赖氨酸交联和S-氧代丙烯基半胱氨酸是主要产品。腺嘌呤丙醛与人血清白蛋白和 DNA 修复蛋白 XPA 反应的综合分析表明，唯一稳定的加合物是N ε-氧代丙烯赖氨酸。人白蛋白中最活跃的修饰位点是 K190 和 K351。XPA 的三个修饰位点位于 DNA 结合域中，两个位点受到调节性乙酰化。腺嘌呤丙醛修饰显着降低了 XPA 与 DNA 底物结合的能力。

  DOI：

  10.1021/tx500218g
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 腺嘌呤 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以52.9%的产率得到adenine propenal
  参考文献：
  名称：

  Oxo propenyl nucleosides and nucleoside related analogs

  摘要：

  已制备了某些3-氧代丙-1-烯基嘌呤和嘧啶衍生物以及相应的核苷。这些化合物表现出有趣且有价值的细胞毒活性。这种细胞毒性特别引人关注，因为它似乎抑制DNA复制而不影响RNA或蛋白质合成。

  公开号：

  US04689321A1