9-(cyanomethyl)adenine | 82222-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(cyanomethyl)adenine
• 英文别名: 2-(6-Aminopurin-9-yl)acetonitrile
• CAS: 82222-84-2
• 化学式: C₇H₆N₆
• 分子量: 174.165
• InChiKey: MEXPUQWWQMVIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(cyanomethyl)adenine 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(6-aminopurin-9-yl)-N'-hydroxyethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的药理学要求，该抑制剂可在聚合催化周期中选择性地“冻结”预转移的复合物

  摘要：

  逆转录酶（RT）负责复制HIV-1基因组，并且是经验证的治疗HIV感染的治疗靶标。在RT催化的DNA聚合过程的每个循环中，无机焦磷酸盐作为核苷酸掺入的副产物释放。鉴定出的小分子充当焦磷酸盐的生物等排体，并且可以在DNA或RNA模板引物酶复合物的预易位阶段选择性冻结HIV-1 RT的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.017
• 作为产物：
  描述：

  L-β-(adeninyl-N⁹)-α-alanine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到9-(cyanomethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Formation of (9-adeninyl)-?-cyanoalkanes from (9-adeninyl)-?-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503566

文献信息

• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Regioselective Preparation ofN7- andN9-Alkyl Derivatives ofN6-[(Dimethylamino)methylene]adenine Bearing an Active Methylene Group and Their Further Derivatization Leading to α-Branched Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Dana Hocková、Miloš Buděšínský、Radek Marek、Jaromír Marek、Antonín Holý

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z

  日期：1999.10

  trifluoroethyl-N6-[(dimethylamino)methylene]adenine (1, 2, 6, 7) were prepared regioselectively, the former by the direct alkylation of N6-[(dimethylamino)methylene]adenine, the latter by the alkylation of adenine followed by protection of the amino group. These derivatives, which bear an active methylene group, were submitted to reactions with allyl bromide, aldehydes or tert-butoxybis(dimethylamino)methane in

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，
• Chemical scaffold recycling: Structure-guided conversion of an HIV integrase inhibitor into a potent influenza virus RNA-dependent RNA polymerase inhibitor designed to minimize resistance potential
  作者：Peter J. Slavish、Maxime G. Cuypers、Mary Ashley Rimmer、Alireza Abdolvahabi、Trushar Jeevan、Gyanendra Kumar、Jamie A. Jarusiewicz、Sivaraja Vaithiyalingam、Jeremy C. Jones、John J. Bowling、Jeanine E. Price、Rebecca M. DuBois、Jaeki Min、Richard J. Webby、Zoran Rankovic、Stephen W. White

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115035

  日期：2023.2

  active site of the target endonuclease domain of the RNA-dependent-RNA polymerase renders the recent FDA approved compound ∼1000-fold less effective. Raltegravir is a first-in-class HIV inhibitor that shows modest activity to the endonuclease. Here, we have used structure-guided approaches to create rationally designed derivative molecules that efficiently engage the endonuclease active site. The design

  流感是全球疾病相关死亡的主要原因之一。在过去的几十年中，已经实施了几种策略来阻碍流感病毒的复制周期，所有这些都导致了耐药病毒株的出现。最近的例子是 baloxavir marboxil，其中 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的靶核酸内切酶结构域活性位点的单个突变使最近 FDA 批准的化合物的有效性降低了 1000 倍。Raltegravir 是一流的 HIV 抑制剂，对核酸内切酶显示出适度的活性。在这里，我们使用结构导向的方法来创建合理设计的衍生分子，这些分子可以有效地结合核酸内切酶活性位点。设计策略是由我们之前发表的核酸内切酶-底物复合物结构驱动的，这使我们能够针对功能保守的残基并降低抗性突变的可能性。我们成功地开发了野生型和耐巴洛沙韦核酸内切酶的低纳摩尔等效抑制剂。我们还开发了这些抑制剂的大环版本，它们以与“开放”对应物相同的方式参与活性位点，但亲和力降低。结构分析为如何增加这些环状化合
• An Efficient Protocol for Facile Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Using Copper-Doped Silica Cuprous Sulfate (CDSCS) as Heterogeneous Nano-Catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.5935/0103-5053.20160138

  日期：——

  A facile and highly efficient protocol for synthesis of new 5-substituted-1H-tetrazoles derivatives using copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) is described. In this method, the cycloaddition reaction of sodium azide with structurally diverse nitriles involving bioactive N-heterocyclic cores exploiting CDSCS in refluxing H2O/i-PrOH (1:1, v/v) furnishes the corresponding 5-substituted1H-tetrazoles in good to excellent yields (up to 93%). The influence of parameters effective in progress of reaction including solvent type, temperature and catalyst was studied and discussed. In this protocol, CDSCS was proved to be an efficient heterogeneous nano-catalyst to easily achieve the new tetrazole derivatives. The advantages of CDSCS in current protocol known are its cheapness, thermal and chemical stability, ease of recyclability and reusability for several consecutive runs without significant decline in its reactivity.