(E)-9-{[2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}adenine | 376646-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-{[2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}adenine
• 英文别名: 9-[(E)-[2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropylidene]methyl]purin-6-amine
• CAS: 376646-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₅O
• 分子量: 343.336
• InChiKey: FBKOMUWUWJNALV-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-{[2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}adenine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-9-{[2-(hydroxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷的亚甲基二氟环丙烷类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了亚甲基二氟环丙烷类似物8a，8b和9a，9b的合成及其抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002304
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-3,3-difluoro-1-methylenecyclopropane 在 吡啶 、 HBr₃ 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-9-{[2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷的亚甲基二氟环丙烷类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了亚甲基二氟环丙烷类似物8a，8b和9a，9b的合成及其抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002304

文献信息

• Methylene−<i>gem</i>-Difluorocyclopropane Analogues of Nucleosides:  Synthesis, Cyclopropene−Methylenecyclopropane Rearrangement, and Biological Activity
  作者：Ruifang Wang、Mohamad B. Ksebati、Thomas H. Corbett、Earl R. Kern、John C. Drach、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm010191w

  日期：2001.11.1

  4b and 5b afforded guanine analogues 4c and 5c. Composition of products (except 14b) obtained from alkylation-elimination reflects thermodynamically controlled cyclopropene-methylenecyclopropene rearrangement. The E-isomer 4a was moderately active against human cytomegalovirus and along with the Z-isomer 5a was active against leukemia L1210 and solid tumors in vitro.

  用宝石-二氟环丙烷二溴化物10烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到E-和Z-亚甲基-宝石-二氟环丙烷11a，11b，12a和12b以及宝石-二氟环丙烯13a和13b。中间体11a，11b，12a和12b的脱苄基作用得到E-和Z-亚甲基环丙烷4a，4b，5a和5b。2-氨基-6-氯嘌呤衍生物4b和5b的水解得到鸟嘌呤类似物4c和5c。由烷基化消除获得的产物（14b除外）的组成反映了热力学控制的环丙烯-亚甲基环丙烯重排。E-异构体4a在体外对人巨细胞病毒具有中等活性，而Z-异构体5a在体外对L1210白血病和实体瘤具有活性。