N-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)phthalimide | 856830-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)phthalimide
• 英文别名: N-(4-Hydroxy-3-methyl-benzyl)-phthalimid；2-[(4-Hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 856830-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: TWDPPPFZOUWIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)phthalimide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(3-bromo-4-hydroxy-5-methylbenzyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(N',N'-diethylaminomethyl)phthalimide 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6

文献信息

• Spaltungen mittels Diazonium verbindungen
  作者：G. Zigeuner、E. Ziegler、F. Aspan、E. Wiesenberger

  DOI：10.1007/bf00906436

  日期：——
• Development of a Scalable Synthesis of GSK183390A, a PPAR α/γ Agonist
  作者：Lynette M. Oh、Huan Wang、Susan C. Shilcrat、Robert E. Herrmann、Daniel B. Patience、P. Grant Spoors、Joseph Sisko

  DOI：10.1021/op700164t

  日期：2007.11.1

  A scalable synthesis of GSK183390A, a PPAR alpha/gamma agonist, is described. This synthesis is highlighted by (1) a regioselective formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an enamine and a nitrile imine dipole to form a 1,3,5-trisubstituted pyrazole and (2) a regioselective amidomethylation of an o-cresol derivative using 2-chloro-N-hydroxymethylacetamide.
• Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles
  作者：I. M. Bugaev、A. I. Dmitriev、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0041-6

  日期：2012.2

  Reactions of 2,6-dialkylphenols with N-(N′,N′-diethylaminomethyl)phthalimide gave the corresponding 4-phthaloylmethylphenols, in which the phthaloyl group can be replaced by an alkylsulfanyl substituent via reactions with thiols. Phthaloylmethylphenols containing the tert-butyl groups that are ortho to the OH group can undergo acid-catalyzed de-tert-butylation.

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。