2-(2-fluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione | 10253-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-Fluorophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 10253-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: ZKHXRXJMCPSISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种羟基内酰胺的制备方法

  摘要：

  一种羟基内酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110746342B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 邻氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(2-fluorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可回收银催化酰亚胺通过双 C-N 键裂解选择性氢化为伯胺

  摘要：

  我们报告了 N-取代酰亚胺和聚酰亚胺的首次非均相催化氢化生成伯胺、二醇和内酯。在Ag/TiO 2催化下，该反应以高产率和高选择性顺利进行，生成N-烷基和N-芳基邻苯二甲酰亚胺和N-芳基琥珀酰亚胺，对废聚酰亚胺塑料也具有降解活性。与典型的加布里埃尔过程相比，该反应不需要任何有毒试剂，而且副产物也非常有用。回收实验表明催化剂Ag/TiO 2可以很容易地回收而不降低催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00887

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Superelectrophilic Tscherniac Amidomethylation of Aromatics with<i>N</i>-Hydroxymethylphthalimide in Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Graham Sandford、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-26001

  日期：——

  N-Hydroxymethylphthalimide in trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid) reacts readily at room temperature with benzene, halo-, polyhalo- and halonitrobenzenes to give high yields of the corresponding α-amidomethylated products. The scope of the α-amidomethylation reaction is substantially extended by the studied system, which is considered to involve diprotonated N-hydroxymethylphthalimide as the de facto superelectrophilic reagent.

  氢氧甲基邻苯二甲酸酯在三氟甲磺酸（triflic酸）中在室温下与苯、卤素、聚卤和卤化硝基苯反应，能够高效地生成相应的α-氨基甲基化产物。研究的体系大幅扩展了α-氨基甲基化反应的范围，认为涉及双质子化的氢氧甲基邻苯二甲酸酯作为实际的超电亲体试剂。
• 一种羟基酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110734384B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。
• FLUOROUS NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF ALCOHOLS AND REAGENTS FOR USE THEREIN
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1419126A1

  公开（公告）日：2004-05-19
• [EN] FLUOROUS NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF ALCOHOLS AND REAGENTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] SUBSTITUTION NUCLEOPHILE FLUOREE D'ALCOOLS ET REACTIFS UTILISES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2003016246A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A method of effecting a nucleophilic substitution of an alcohol to produce a target product includes the steps of: reacting the alcohol and a nucleophile with an azodicarboxylate and a phosphine. At least one of the azodicarboxylate and the phosphine includes at least one fluorous tag. In several embodiments, the azodicarboxylate includes at least one fluorous tag, and the phosphine includes at least one fluorous tag. A compound has the formula: In the above formula n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9 and n10 are independently 1 or =. X1, X2, X3, X?4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, X18, X19 and X20¿ are independently H, F, C1,an alkyl group, an aryl group or an alkoxy group. R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16¿ are independently H, F, C1, an alkyl group, an alkoxy group, a thioalkyl group, a dialkylamino group, a nitro group, a fluorinated amine group, O-Rf?1, S-Rf2¿, or N(Rf3)(R22), Wherein R22 is an alkyl group or Rf4, and wherein Rf?1, Rf2, Rf3¿ and Rf4 are independently a fluorous group selected from the group of a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group or a fluorinated amine group. At least one of R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 or R16¿ is O-Rf?1, -N(Rf3)(R22¿), a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group or a fluorinated amine group.