2-Hydroxy-1-phenylethyl formate | 83390-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-phenylethyl formate
• 英文别名: (2-hydroxy-1-phenylethyl) formate
• CAS: 83390-06-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YZENEPGJEUVOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 苯基乙二醇 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.5h， 以7%的产率得到1-phenylethane-1,2-diyl diformate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇衍生物的串联酸/钯催化还原还原重排。

  摘要：

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000251

文献信息

• Tandem Acid/Pd‐Catalyzed Reductive Rearrangement of Glycol Derivatives
  作者：Tanno A. Schmidt、Benjamin Ciszek、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202000251

  日期：2020.3.18

  investigations show that the substrate undergoes rearrangement to an aldehyde under [1,2]-H-migration and cleavage of an oxygen-based leaving group. The leaving group is trapped as its formic ester, and the aldehyde is reduced and subsequently esterified to a formate. While the rearrangement to the aldehyde is catalyzed by sulfonic acids, the reduction step requires a unique catalyst system comprising

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。