9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine | 198127-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 3-(9-adenyl)-2-methyl-1-propene；9-(2-Methylprop-2-enyl)purin-6-amine；9-(2-methylprop-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 198127-56-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: OVHIRTNYMRSCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  含肟的无环核苷膦酸酯的多功能合成–合成溶液和抗病毒活性†

  摘要：

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。

  DOI：

  10.1039/c5ob01571e
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455