4-dimethylaminophenylhydroxamic acid | 75057-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminophenylhydroxamic acid
• 英文别名: 4-dimethylamino-benzohydroxamic acid；4-Dimethylamino-benzohydroxamsaeure；4-dimethylaminobenzohydroxamic acid；4-(dimethylamino)-N-hydroxybenzamide
• CAS: 75057-89-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11185180
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VFRVHRMFCRFTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminophenylhydroxamic acid 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-二甲氨基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-dimethylaminophenylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的苯甲酸与二恶唑酮的级联反应：发现2,5-取代的苯并恶嗪酮作为AIE分子†

  摘要：

  研究了铑催化的苯甲酸与1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基使C–H双酰胺化，然后进行进一步的分子内环化，得到2，5-取代的苯并嗪酮，表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，并具有令人兴奋的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。

  DOI：

  10.1039/c9cc05178c

文献信息

• Synthesis, molecular docking and kinetic properties of β-hydroxy-β-phenylpropionyl-hydroxamic acids as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Zhi-Yun Peng、Jing-Jun Dong、Rui-Cheng Deng、Xu-Dong Wang、Hui Ouyang、Pan Yang、Juan He、Yuan-Feng Wang、Man Zhu、Xiao-Chun Peng、Wan-Xi Peng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.047

  日期：2013.10

  Inhibition of urease results in Helicobacter pylori growth arrest in the stomach, promoting urease as promising targets for gastrointestinal ulcer therapy. Twenty hybrid derivatives of flavonoid scaffold and hydroxamic acid, β-hydroxy-β-phenylpropionylhydroxamic acids, were therefore synthesized and evaluated against H. pylori urease. Biological evaluation of these compounds showed improved urease

  尿素酶的抑制导致幽门螺杆菌在胃中的生长停滞，从而促进尿素酶成为胃肠道溃疡治疗的有希望的靶标。因此，合成了黄酮类支架和异羟肟酸的二十种杂合衍生物，β-羟基-β-苯基丙酰基异羟肟酸，并针对幽门螺杆菌脲酶进行了评估。这些化合物的生物学评估表明，尿素酶抑制作用得到改善，表现出微摩尔至中纳摩尔级的IC 50值。最重要的是，3-（3-氯苯基）-3-羟基丙酰基-异羟肟酸（6g）表现出高效能，IC 50为0.083±0.004μM，K i为0.014±0.003μM，表明6g是开发新型抗溃疡药的优秀候选者。为了首次了解晶体学和动力学研究之间的矛盾，提出了一种竞争机制和非竞争机制的混合物，这是我们的分子对接研究所支持的。
• Hydroxamic acid and its derivatives as inhibitors of melanocyte tyrosinase for topical skin lighteners
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：US20030199558A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.

  提供了一种用于减少哺乳动物皮肤色素沉着的方法、化合物和配方，包括羟羧酸及其衍生物，尤其是苯甲羟羧酸及其衍生物。这些化合物通过抑制黑素细胞酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素合成。这些方法可用于美白皮肤，治疗因色素沉着相关医疗状况（如雀斑、老年斑、晒斑、黑变病和雀斑）而导致的不均匀肤色。这些化合物可在医学上或美容上使用，最好作为局部制剂。
• Monohydroxamic acids and bridging dihydroxamic acids as chelators to ruthenium(<scp>iii</scp>) and as nitric oxide donors: syntheses, speciation studies and nitric oxide releasing investigation
  作者：Darren Griffith、Krystyna Krot、Jedd Comiskey、Kevin B. Nolan、Celine J. Marmion

  DOI：10.1039/b711863e

  日期：——

  speciation of all of these systems (with the exception of the Ru–1,4-benzodihydroxamic acid and Ru–N-methylbenzohydroxamic systems) in aqueous solution was investigated. We previously proposed that nitrosyl abstraction from hydroxamic acids by RuIII involves initial formation of RuIII-hydroxamates. Yet, until now, no data on the rate of nitric oxide (NO) release from hydroxamic acids has been published. We

  的合成和光谱表征新颖的单核钌III（EDTA）（hydroxamato）通式的配合物的[Ru（H 2 EDTA）（单公顷）]（其中单公顷= 3-或4- NH 2，2-，3-或4-Cl和3-Me-苯基异羟肟酸酯，以及Ru III - N-芳基芳香异羟肟酸酯的第一个实例，[Ru（H 2 edta）（N -Me-bha）]·H 2 O（N报道了-Me-bha ＝N-甲基苯并氢恶唑。三种双核Ru III与桥连的二氢恶唑烷配合物配体通式[Ru（H 2 edta）} 2（μ- di ha）]的化合物，其中di ha = 2,6-吡啶二氢xamato和1,3-或1,4-苯并二氢xamato，它们是第一个与Ru III结合的化合物，也进行了描述。研究了所有这些系统在水溶液中的形态（Ru-1,4-苯并二异羟肟酸和Ru- N-甲基苯并异羟肟酸系统除外）。我们先前曾提出亚硝酰基从异羟肟酸Ru III的制备涉及Ru
• Benzhydroximic acids — NMR study of trimethylsilyl derivatives
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvı́čalová、Ludmila Soukupová、Vratislav Blechta、Otto Exner

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00708-1

  日期：2000.3

  NMR spectra (1H 13C, 15N, and 29Si) of trimethylsilylated para and meta substituted benzhydroxamic acids were studied in chloroform solutions. The silylation products have the structure of Z-O,O′-bis(trimethylsilyl) derivatives of benzhydroximic acid, independently of the ring substituent. According to aromatic proton chemical shifts, the geometry of the hydroximic group and its torsion angle with

  在氯仿溶液中研究了三甲基甲硅烷基化的对位和间位取代的苯氧肟酸的NMR光谱（1 H 13 C，15 N和29 Si）。甲硅烷基化产物独立于环取代基而具有苯氢肟酸的ZO， O′-双（三甲基甲硅烷基）衍生物的结构。根据芳族质子化学位移，对羟基取代基的几何形状及其与环平面的扭转角不受对取代基的影响。分子的疏水性部分中核的化学位移显示出对远端环取代基的出乎意料的强烈依赖性。两个29尽管Si（O 1）是一个比Si（O 4）硅更接近取代基的键，但Si的化学位移对取代的敏感性基本相同。有人提出，尽管电子给体取代基增加了对硅原子的屏蔽，但它们也增加了Si ＝ O部分中氧的碱性，因此导致与溶剂的氢键更牢固。在Si（O 1）硅的情况下，与氯仿的缔合可部分补偿对屏蔽的直接取代作用。取代基常数未涵盖的其他因素的影响通过与类似叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的化学位移的极好的相关性证明。
• Silver-halide photographic light-sensitive material
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04439519A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  A silver halide photographic light-sensitive material containing a diffusion resistant coupler, a light-sensitive silver halide and at least one compound represented by the following general formula (I) in the same layer or different layers on a support. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently represent an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having from 2 to 10 carbon atoms or an alkylsulfonamidoalkyl group having from 2 to 10 carbon atoms; R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a group capable of being removed with alkali; Y represents ##STR2## and Z represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or a heterocyclic group. The compound represented by the general formula (I) is a novel precursor of a color developing agent which provides a sufficiently high color density on development and causes less desensitization as well as less fog or stain formation during storage of any photographic light-sensitive material containing it. A method of forming a color photographic image using the silver photographic light-sensitive material is also disclosed.

  一种银卤片光敏材料，其中包含一种扩散抵抗偶联剂，一种光敏银卤化物和至少一种由以下通用式（I）表示的化合物，在支撑物上的同一层或不同层中。 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地表示具有1到5个碳原子的烷基，具有1到5个碳原子的羟基烷基，具有2到10个碳原子的烷氧基烷基或具有2到10个碳原子的烷基磺酰胺基烷基; R.sup.3表示氢原子，具有1到5个碳原子的烷基或具有1到5个碳原子的烷氧基; X表示氢原子或可被碱去除的基团; Y表示##STR2##，Z表示烷基，烯基，芳基或杂环基。通式（I）表示的化合物是一种彩色显影剂的新型前体，其在显影过程中提供足够高的色密度，并且在任何包含它的光敏材料的储存期间，造成的失灵、雾或污渍形成更少。还公开了一种使用银卤片光敏材料形成彩色照片图像的方法。