tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol | 217177-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol
• 英文别名: Tris(5-methylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 217177-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: AIONYKWVSJUIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶模拟的两个新配体

  摘要：

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01116-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 bis[2-(3-methylpyridyl)] ketone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶模拟的两个新配体

  摘要：

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01116-9

文献信息

• Preparation of substituted tris(2-pyridyl)methanol derivatives as mimics of the metal binding site of carbonic anhydrase
  作者：Michael J. Hannon、Paul C. Mayers、Paul C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01850-4

  日期：1998.11

  A series of novel mono-substituted and summetrically tri-substituted tris(2-pyridyl)methanols have been prepared in a one-step reaction from the corresponding 2-bromopyridines. Metal complexes of these compounds and their further functionalised derivatives are of interest as carbonic anhydrase (CA) mimics.

  在一步反应中，由相应的2-溴吡啶制备了一系列新颖的单取代和三取代的三（2-吡啶基）甲醇。这些化合物及其进一步官能化的衍生物的金属络合物作为碳酸酐酶（CA）的模拟物是令人感兴趣的。
• Remote Substituents Influence Both the Thermodynamics and Kinetics of Zinc Binding to Tris-pyridyl Methanol Derivatives
  作者：Jiachang Gong、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/ol0498491

  日期：2004.4.1

  Three families of tris-pyridyl methanol ligands were synthesized. An analysis of the Zn2+ binding properties of the ligands revealed that both steric and electronic properties of the pyridine substituents, as well as the nature of the group on the tertiary alcohol oxygen, control the thermodynamics and kinetics of complex formation.