tetraethyl (benzenesulfonylamino)methyl-1,1-bisphosphonate | 112855-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl (benzenesulfonylamino)methyl-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (phenylsulfonylaminomethylene)bis(phosphonate)；Tetraethyl(phenylsulfonylaminomethylene)bis(phosphonate)；N-[bis(diethoxyphosphoryl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 112855-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₈P₂S
• 分子量: 443.395
• InChiKey: ISZWPQDSTVMYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (benzenesulfonylamino)methyl-1,1-bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(benzensulfonylamino)methyl-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰氨基甲基双膦酸作为基质金属蛋白酶和骨吸收的抑制剂。

  摘要：

  许多基质金属蛋白酶（MMP）是在骨骼重塑平衡中很重要的蛋白质，在癌症转移和与骨骼中存在癌细胞相关的骨基质更新中都起着至关重要的作用。在这里，我们报道了以双膦酸盐为锌结合基团的新型MMP抑制剂的合成和生物学评估。由于双膦酸酯基团也与破骨细胞抑制有关，并且对生物磷灰石具有优先的亲和力，因此新分子可被视为寻求骨骼的药物。进行了对接实验，以阐明双膦酸酯抑制剂在MMP-2活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000540
• 作为产物：
  描述：

  (氨基亚甲基)双磷酸四乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tetraethyl (benzenesulfonylamino)methyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Diphosphonic acid compounds, processes for the preparation thereof and

  摘要：

  一种化合物的公式为：##STR1##其中R.sup.1 --A--是以下公式的一个基团：##STR2##其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基团可以用来取代的取代基包括下列基团：较低烷基、较低烷氧基、较低烷硫基、卤代(较低)烷基、酰基、酰胺基和卤素，或者可以用杂环基取代的较低烷基，该杂环基可以选择性地用酰基取代，X为氧或硫，R.sup.2为氢或较低烷基，但当R.sup.1为较低烷基时，R.sup.1 --A--是以下公式的一个基团：##STR3##其中R.sup.1和X如上定义，以及其药学上可接受的盐，其制备方法和包含相同的药物组合物。

  公开号：

  US04857513A1

文献信息

• Diphosphonic acid compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisiwa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04857513A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 --A-- is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halo(lower)alkyl, acyl, acylamino and halogen, or lower alkyl which may be substituted with a heterocyclic group optionally substituted with acyl, and X is O or S, and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, provided that when R.sup.1 is lower alkyl, then R.sup.1 --A-- is a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.1 and X are each as defined above, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种化合物的公式为：##STR1##其中R.sup.1 --A--是以下公式的一个基团：##STR2##其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基团可以用来取代的取代基包括下列基团：较低烷基、较低烷氧基、较低烷硫基、卤代(较低)烷基、酰基、酰胺基和卤素，或者可以用杂环基取代的较低烷基，该杂环基可以选择性地用酰基取代，X为氧或硫，R.sup.2为氢或较低烷基，但当R.sup.1为较低烷基时，R.sup.1 --A--是以下公式的一个基团：##STR3##其中R.sup.1和X如上定义，以及其药学上可接受的盐，其制备方法和包含相同的药物组合物。
• Diphosphonic acid compounds, and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04963536A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 -A- is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halo(lower)alkyl, acyl, acylamino and halogen, or lower alkyl which may be substituted with a heterocyclic group optionally substituted with acyl, and X is O or S, and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, provided that when R.sup.1 is lower alkyl, then R.sup.1 -A- is a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.1 and X are each as defined above, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  化合物的公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 -A- 是公式的一个基团：##STR2## 其中 R.sup.1 是芳基或杂环基团，每个基团可以被选自下列取代基组成的群体取代，所述取代基包括低烷基、低烷氧基、低烷硫基、卤素（低）烷基、酰基、酰基氨基和卤素，或者可以被选自可选地取代酰基的杂环基团取代的低烷基，X 是 O 或 S，R.sup.2 是氢或低烷基，但当 R.sup.1 是低烷基时，R.sup.1 -A- 是公式的一个基团：##STR3## 其中 R.sup.1 和 X 的定义如上所述，其制备方法和包含其的制药组合物。
• US4857513A
  申请人：——

  公开号：US4857513A

  公开（公告）日：1989-08-15
• New diphosphonic acid compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0243173B1

  公开（公告）日：1991-06-26
• Biphenyl Sulfonylamino Methyl Bisphosphonic Acids as Inhibitors of Matrix Metalloproteinases and Bone Resorption
  作者：Maria Teresa Rubino、Mariangela Agamennone、Cristina Campestre、Pietro Campiglia、Viviana Cremasco、Roberta Faccio、Antonio Laghezza、Fulvio Loiodice、Dariana Maggi、Emilia Panza、Armando Rossello、Paolo Tortorella

  DOI：10.1002/cmdc.201000540

  日期：2011.7.4

  A number of matrix metalloproteinases (MMPs), proteins important in the balance of bone remodeling, play a critical role both in cancer metastasis and in bone matrix turnover associated with the presence of cancer cells in bone. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a new class of MMP inhibitors characterized by a bisphosphonate function as the zinc binding group. Since the bisphosphonate

  许多基质金属蛋白酶（MMP）是在骨骼重塑平衡中很重要的蛋白质，在癌症转移和与骨骼中存在癌细胞相关的骨基质更新中都起着至关重要的作用。在这里，我们报道了以双膦酸盐为锌结合基团的新型MMP抑制剂的合成和生物学评估。由于双膦酸酯基团也与破骨细胞抑制有关，并且对生物磷灰石具有优先的亲和力，因此新分子可被视为寻求骨骼的药物。进行了对接实验，以阐明双膦酸酯抑制剂在MMP-2活性位点的结合方式。