6-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol | 110253-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol
• 英文别名: 6-(4-Methoxy-phenyl)-[1]naphthol；6-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 110253-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GSLWCINYSKKXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4'-hydroxyphenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  17β-HSD2 inhibitors for the treatment of osteoporosis: Identification of a promising scaffold

  摘要：

  17 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) catalyses the conversion of active 17 beta-hydroxysteroids into the less active 17-ketosteroids thereby controlling the availability of biologically active estrogens (E2) and androgens (T) in the tissues. The skeletal disease osteoporosis occurs mainly in post-menopausal women and in elderly men when the levels of estrogens and androgens, respectively, decrease. Since 17 beta-HSD2 is present in osteoblasts, inhibition of this enzyme may provide a new and promising approach to prevent the onset of osteoporosis, keeping a certain level in estrogens and androgens in bone cells of ageing people. Hydroxynaphthyl, hydroxyphenyl and hydroxymethylphenyl-substituted moieties were synthesised as mimetics of the steroidal substrate. Compound 8 has been identified as promising scaffold for 17 beta-HSD2 inhibitors displaying high activity and good selectivity toward 17 beta-HSD1, ER alpha and ER beta. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.013

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment of hormone-related diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US08546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂及其生产方法。
• Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 569,573; engl. Ausg. S. 567, 571
  作者：Nasarow、Saw'jalow

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01