(E)-benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl)carbamate | 1025816-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl)carbamate
• 英文别名: benzyl (E)-(1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl)carbamate；benzyl N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethenyl]carbamate
• CAS: 1025816-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₅P
• 分子量: 389.388
• InChiKey: AARBHXZTJDTXGS-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₆H₃₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 diethyl{(S)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912

文献信息

• New approaches towards the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-3-phosphonic acid (TicP)
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Lizeth A. Matías-Valdez、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1007/s00726-021-02962-4

  日期：2021.3

  new strategies for the efficient synthesis of racemic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic acid (TicP) (±)-2 have been developed. The first strategy involves the electron-transfer reduction of the easily obtained α,β-dehydro phosphonophenylalanine followed by a Pictet–Spengler cyclization. The second strategy involves a radical decarboxylation–phosphorylation reaction on 1,2,3,4-tetrahydroi

  已开发出两种有效合成外消旋 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (Tic P ) (±)- 2 的新策略。第一种策略涉及容易获得的 α,β-脱氢膦酰基苯丙氨酸的电子转移还原，然后是 Pictet-Spengler 环化。第二种策略涉及 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 的自由基脱羧-磷酸化反应。在这两种策略中，高度亲电的N-酰基胺离子作为关键中间体形成，使用温和的反应条件和容易获得的起始材料以良好的收率获得目标化合物，补充现有方法并有助于 (±) - 2 以供进一步研究。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。