1,4-diacetylbenzene dioxime | 27912-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetylbenzene dioxime
• 英文别名: (1e)-n-Hydroxy-1-[(4e)-4-(1-nitrosoethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]ethanamine；N-[1-[4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 27912-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ZTPGKYXCUIPQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  363.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetylbenzene dioxime 在 三乙胺 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以88%的产率得到N,N'-二乙酰-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的通过贝克曼重排从酮肟中合成酰胺和Am。

  摘要：

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。

  DOI：

  10.1002/chem.201905358
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-diacetylbenzene dioxime
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂辅助和稳健的机械化学途径 合成酮肟†

  摘要：

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra40585k

文献信息

• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• A new method for the preparation of Δ²-isoxazolin-5-ones from the oximes of ketones having an α-hydrogen atom
  作者：Jonathan S. Griffiths、Charles F. Beam、Charles R. Hauser

  DOI：10.1039/j39710000974

  日期：——

  Certain oximes having an α-hydrogen atom were treated with n-butyl-lithium (2 mol.equiv.) to give the 1,4-dianions, which were carbonated and acid-cyclized to give the Δ2-isoxazolin-5-ones.

  具有α-氢原子某些肟用正丁基锂处理（2摩尔当量），得到1,4-二价阴离子，将其碳酸和酸环化，得到的Δ 2 -isoxazolin -5-酮。
• Cyclometallated compounds
  作者：Ian G. Phillips、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80010-h

  日期：1991.6

  The dioximes of 1,3- and 1,4-diacetylbenzene readily undergo regioselective double cyclopalladation on reaction with lithium tetrachloropalladate. 1,5-Bis(dimethylamino)naphthalene has been singly and doubly cyclopalladated; attempts to prepare heterodicyclometallated derivatives of this ligand were not successful. An X-ray crystal structure of the singly cyclometallated Pd(acac) complex of 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene has been determined.
• Cho, Jaeeock; Kim, Kyongtae, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2345 - 2350
  作者：Cho, Jaeeock、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2312
  作者：Korostova, S. E.、Mikhaleva, A. I.

  DOI：——

  日期：——