bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)zinc | 51276-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)zinc
• 英文别名: bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-zinc
• CAS: 51276-52-9
• 化学式: C₁₀F₈N₂Zn
• 分子量: 365.501
• InChiKey: XWNIPDRKZOKGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)zinc 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 二乙二醇二甲醚 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基亲核试剂的光催化脱羧偶联

  摘要：

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202108465
• 作为产物：
  描述：

  Zn(4-C5F4NCOO)2 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)zinc
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und eigenschaften von tetrafluorisonicotinsäure-derivaten der nebengruppe II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82627-5

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyfluoroaromatic ketones from polyfluoroarylzinc compounds and acyl chlorides in the presence of CuCl
  作者：A. S. Vinogradov、V. I. Krasnov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428010030073

  日期：2010.3

  Polyfluoroaromatic ketones Ar(F)COAlk and ArFCOPh (Ar-F = C6F5, 3- and 4-F3CC6F4, 4-NCC6F4, 4-EtOCOC6F4, C5F4N, nonafluoroindan-5-yl; Alk = Me, Et, i-Pr, t-Bu) were synthesized by reactions of polyfluoroarylzinc compounds with acyl chlorides in the presence of CuCl.
• Reactions of polyfluoroaromatic zinc compounds with oxalyl chloride. The synthesis of 1,2-bis(polyfluoroaryl)ethane-1,2-diones
  作者：A. S. Vinogradov、V. E. Platonov

  DOI：10.1007/s11172-023-4045-1

  日期：2023.10
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。
• Darstellung und eigenschaften von tetrafluorisonicotinsäure-derivaten der nebengruppe II
  作者：P. Sartori、H. Adelt

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82627-5

  日期：1974.1