2,4-diamino-5-(methylthio)quinazoline | 119584-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(methylthio)quinazoline
• 英文别名: 2,4-Quinazolinediamine, 5-(methylthio)-；5-methylsulfanylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 119584-80-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: YCMSYAILAVGTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(methylthio)quinazoline 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以34%的产率得到2,4-diamino-5-(methylsulfonyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4-diamino-5-(methylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Hynes, John B.; Pathak, Alpana; Panos, Constantina H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177
  作者：Hynes, John B.、Pathak, Alpana、Panos, Constantina H.、Okeke, Claudia C.

  DOI：——

  日期：——
• HYNES, J. B.;PATHAK, A.;PANOS, C. H.;OKEKE, C. C., CHEM. AND BIOL. PTERIDINES, 1986. PTERIDINES AND FOLIC ACID DERIV. PROC. +
  作者：HYNES, J. B.、PATHAK, A.、PANOS, C. H.、OKEKE, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• HYNES, JOHN B.;PATHAK, ALPANA;PANOS, CONSTANTINA H.;OKEKE, CLAUDIA C., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1173-1177
  作者：HYNES, JOHN B.、PATHAK, ALPANA、PANOS, CONSTANTINA H.、OKEKE, CLAUDIA C.

  DOI：——

  日期：——