(6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 99333-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (6R,7S)-3-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 99333-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: LCSZLSPJWMWHJW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-Amino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 四(苄氧基)钛 对甲苯磺酰叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5

文献信息

• Intermediates and process for antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0211540A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  7β-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic acid antibitic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises displacing the 3-trifluoromethylsulfonyloxy ester group with halide ion in an aprotic polar solvent.

  提供了7β-乙酰氨基-3-三氟甲基磺酰氧基-1-羧基-3-头孢-4-羧酸抗化合物、其酯和盐，以及相应的7-氨基和保护的7-氨基1-头孢烷。3- 三氟甲基磺酰氧基取代的 1-碳头孢菌素还可用于制备 3-卤代-1-碳头孢菌素的工艺中，该工艺包括在钝极性溶剂中用卤离子置换 3-三氟甲基磺酰氧基酯基。
• US4673737A
  申请人：——

  公开号：US4673737A

  公开（公告）日：1987-06-16
• US4778884A
  申请人：——

  公开号：US4778884A

  公开（公告）日：1988-10-18
• US4820816A
  申请人：——

  公开号：US4820816A

  公开（公告）日：1989-04-11
• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89251-5

  日期：1985.1