ICI 197067 | 136328-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ICI 197067
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-(1-methylethyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide；1-[(2S)-2-[Methyl[(3,4-dichlorophenyl)acetyl]amino]-3-methylbutyl]pyrrolidine；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 136328-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₂N₂O
• 分子量: 357.323
• InChiKey: IQEQNVRDAVMDJB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ICI 197067
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001

文献信息

• COSTELLO, GERARD F.;JAMES, ROGES;SHAW, JOHN S.;SLATER, ANTHONY M.;STUTCHB+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 181-189
  作者：COSTELLO, GERARD F.、JAMES, ROGES、SHAW, JOHN S.、SLATER, ANTHONY M.、STUTCHB+

  DOI：——

  日期：——
• US5859043A
  申请人：——

  公开号：US5859043A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US6468971B1
  申请人：——

  公开号：US6468971B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，