(2-chloroacetylamino-thiazol-4-yl)glyoxylic acid | 73181-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-chloroacetylamino-thiazol-4-yl)glyoxylic acid
• 英文别名: (2-chloroacetamidothiazol-4-yl)glyoxylic acid；2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)glyoxylic acid；2-(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-2-oxoacetic acid；(2-chloroacetylamino-thiazol-4-yl) glyoxylic acid；2-Chloroacetamidothiazol-4-ylglyoxylic acid；2-chloroacetamido-4-thiazolylglyoxylic acid；2-[2-[(2-Chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 73181-66-5
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₄S
• 分子量: 248.647
• InChiKey: YMRVLINIIYCUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroacetylamino-thiazol-4-yl)glyoxylic acid 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 sodium 6β-<(Z)-2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(cyclobutyloxyimino)acetamido>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-chloroacetylamino-thiazol-4-yl)glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：SHOJI KISHIMOTO、MICHIYUKI SENDAI、MITSUMI TOMIMOTO、SHOHEI HASHIGUCHI、TAISUKE MATSUO、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.32.2646

  日期：——

  In the course of the chemical modification of sulfazecin, 3-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(substituted oxyimino) acetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acids were synthesized starting from cis-1-(2, 4-dimethoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-phthalimido-2-azetidinone (2). These new 4-substituted derivatives showed more potent antimicrobial activities against gram-negative bacteria than did the corresponding 4-unsubstituted compounds, and the derivatives having 3, 4-cis stereochemistry were more active than the trans isomers, especially against P. aeruginosa and some β-lactamase-producing bacteria. The reported procedure for the cycloaddition reaction used to prepare 2 was investigated in detail ; by the use of a 20% excess of triethylamine, 2 was easily obtained in the yield of 72% as colorless crystals. A possible intermediate of β-lactam formation in this cycloaddition reaction, an acyl iminium salt (6), was isolated as crystals and converted into β-lactams by treatment with 1, 8-diazabicyclo [5. 4. 0]-7-undecene.

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• Beta-Lactamantibiotika, Verfahren zu ihrer Herstellung, Futterzusatzmittel, Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004956A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  β-Lactamantibiotika der Formel worin B einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5-oder 6-Ring, Z H oder Niederalkoxy Y, E1 und E2 unabhängig voneinander einen zweiwertigen organischen Rest und R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkadienyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkadienyl, Aryl und Heterocyclyl, wobei mit Ausnahme von Wasserstoff die vorgenannten Reste auch substituiert sein können, sowie Acyl bedeuten und Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen zeigen ein breites antibakterielles Spektrum gegen gram-positive und gram-negative Keime, insbesondere gegen Enterobakteriaceae, vor allem gegen solche mit β-Lactamasebildung und wurden auch angewendet als Futterzusatzmittel.

  式中β-内酰胺类抗生素 式中 B 是任选取代的 5 或 6 元杂环、 Z 是 H 或低级烷氧基 Y、E1 和 E2 各自代表二价有机基，以及 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地表示氢、烷基、烯基、炔基、烷二烯基、环烷基、环烯基、环烷二烯基、芳基和杂环基，上述基团（氢除外）也可以是取代基和酰基，以及它们的制备方法。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，特别是肠杆菌科细菌，尤其是对β-内酰胺酶形成的肠杆菌科细菌具有广泛的抗菌谱，还被用作饲料添加剂。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。