5-phenoxy-2,4-diaminoquinazoline | 123241-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenoxy-2,4-diaminoquinazoline
• 英文别名: 5-Phenoxyquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 123241-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: GRCSWAWBGLWGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-phenoxy-2,4-diaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• USE OF A QUINAZOLINE COMPOUND IN PREPARING A MEDICAMENT AGAINST FLAVIVIRIDAE VIRUS
  申请人：Zuo Jianping

  公开号：US20130261139A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is a use of a quinazoline compound of Formula I having 2,4-diaminoquinazoline as a parent nucleus in preparation of a medicament for treating diseases caused by flaviviridae infection, especially a use in combating Hepatitis C virus infection and Dengue fever virus infection.

  本发明揭示了一种使用式I的喹唑啉化合物，其中2,4-二氨基喹唑啉作为母核，用于制备治疗由黄病毒科感染引起的疾病的药物，特别是用于对抗丙型肝炎病毒感染和登革热病毒感染的用途。
• Methods of modulating serine/threonine protein kinase function with quinazoline-based compounds
  申请人：——

  公开号：US20010014679A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of serine/threonine protein kinases with quinazoline-based compounds. The methods incorporate cells that express a serine/threonine protein kinase, such as RAF. In addition, the invention describes methods of preventing and treating serine/threonine protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to quinazoline compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于喹唑啉的化合物调节丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶功能的方法。该方法包括表达丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（例如RAF）的细胞。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的异常情况的方法。此外，本发明还涉及喹唑啉化合物和包含这些化合物的制药组合物。
• USE OF QUINAZOLINE COMPOUND IN PREPARATION OF ANTI-FLAVIVIRUS DRUG
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2649999A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  Disclosed is a use of a quinazoline compound of Formula I having 2,4-diaminoquinazoline as a parent nucleus in preparation of a medicament for treating diseases caused by flaviviridae infection, especially a use in combating Hepatitis C virus infection and Dengue fever virus infection.

  本发明公开了以 2,4-二氨基喹唑啉为母核的式 I 喹唑啉化合物在制备治疗由黄病毒感染引起的疾病的药物中的用途，特别是在防治丙型肝炎病毒感染和登革热病毒感染中的用途。
• Discovery and Optimization of 2,4-Diaminoquinazoline Derivatives as a New Class of Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Bo Chao、Xian-Kun Tong、Wei Tang、De-Wen Li、Pei-Lan He、Jean-Michel Garcia、Li-Min Zeng、An-Hui Gao、Li Yang、Jia Li、Fa-Jun Nan、Michael Jacobs、Ralf Altmeyer、Jian-Ping Zuo、You-Hong Hu

  DOI：10.1021/jm2015952

  日期：2012.4.12

  The results of a high-throughput screening assay using the DENV-2 replicon showed that the 2,4-diaminoquinazoline derivative 4a has a high dengue virus inhibitory activity (EC50 = 0.15 mu M). A series of 2,4-diaminoquinazoline derivatives based on 4a as a lead compound were synthesized and subjected to structure-antidengue activity relationship studies. Among the series of 2,4-diaminoquinazoline derivative probed, 4o was observed to display both the highest antiviral potency (EC50 = 2.8 nM, SI > 1000) and an excellent pharmacokinetic profile.
• METHODS OF MODULATING SERINE/THREONINE PROTEIN KINASE FUNCTION WITH QUINAZOLINE-BASED COMPOUNDS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0981519A1

  公开（公告）日：2000-03-01