cetyl dibutyl ethanolammonium bromide | 160653-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cetyl dibutyl ethanolammonium bromide
• 英文别名: 1-Hexadecanaminium, N,N-dibutyl-N-(2-hydroxyethyl)-, bromide (1:1)；dibutyl-hexadecyl-(2-hydroxyethyl)azanium;bromide
• CAS: 160653-08-7
• 化学式: Br*C₂₆H₅₆NO
• 分子量: 478.641
• InChiKey: ZFSQPNFNTNJJSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 、 cetyl dibutyl ethanolammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胶束催化有机反应。第36部分。具有庞大头基的羟基官能化胶束中的亲核芳族取代反应

  摘要：

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。

  DOI：

  10.1002/poc.610070809
• 作为产物：
  描述：

  2-(二丁氨基)乙醇 、 溴代十六烷 以 异丙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 cetyl dibutyl ethanolammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  胶束催化有机反应。第36部分。具有庞大头基的羟基官能化胶束中的亲核芳族取代反应

  摘要：

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。

  DOI：

  10.1002/poc.610070809
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 cetyl dibutyl ethanolammonium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  胶束催化有机反应。第36部分。具有庞大头基的羟基官能化胶束中的亲核芳族取代反应

  摘要：

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。

  DOI：

  10.1002/poc.610070809

文献信息

• Micellar catalysis of organic reactions. Part 36. Nucleophilic aromatic substitution reactions in hydroxy functionalized micelles with bulky head groups
  作者：Trevor. J. Broxton、Mathew Lucas

  DOI：10.1002/poc.610070809

  日期：1994.8

  increased nucleophilicity of hydroxide ions as water is squeezed away from the micelle surface by the bulky head groups, no direct reaction of the aromatic substrate with hydroxide ion is detectable. In the second phase of reaction, the breakdown of the aryl micellar ether to form the phenolic product, the order of reactivity in the different micelles is dependent on the steric interactions between substituents

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。