N-[2-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexylamino)-ethyl]-2-(3,4-dichloro-phenyl)-acetamide | 151076-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexylamino)-ethyl]-2-(3,4-dichloro-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-[2-[[1-(1-benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]amino]ethyl]-2-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 151076-93-6
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₂OS
• 分子量: 461.455
• InChiKey: IMOFPVTXJUGLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexylamino)-ethyl]-2-(3,4-dichloro-phenyl)-acetamide 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到N-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexyl)-N'-[2-(3,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶的结构活性关系的进一步研究。1-（2-苯并[b]噻吩基）-N，N-二烷基环己胺在多巴胺吸收和苯环利定结合位点的合成和评价。

  摘要：

  我们先前曾报道（J. Med。Chem。1993，36，1188-1193），该变化改变了高亲和选择性多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（ 2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，2）引起与[3H] BTCP和[3H]-可卡因标记的DA转运蛋白位点亲和力的变化，在某些情况下相反。这些结果表明放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。在本研究中，我们通过研究一系列N，N-二取代的1-（2-苯并[b]噻吩基）环己胺在DA转运蛋白上的结合特性，扩展了BTCP的结构-活性关系（SAR）。 。选择环己基而不是其他环大小，因为它对应于BTCP。结合结果表明，N-取代基允许相当程度的结构变异，同时仍对转运蛋白上的位点保留纳摩尔亲和力（在大鼠前脑匀浆中研究）。正如我们在较早的研究中观察到的，结构变化对这些放射性配体标记的DA转运蛋白上结合位点结合的不同影响表明，它们是不同且不同的结合位点。一般而言，直

  DOI：

  10.1021/jm00077a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-2-基)环己烷-1-胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 N-[2-(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexylamino)-ethyl]-2-(3,4-dichloro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶的结构活性关系的进一步研究。1-（2-苯并[b]噻吩基）-N，N-二烷基环己胺在多巴胺吸收和苯环利定结合位点的合成和评价。

  摘要：

  我们先前曾报道（J. Med。Chem。1993，36，1188-1193），该变化改变了高亲和选择性多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（ 2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，2）引起与[3H] BTCP和[3H]-可卡因标记的DA转运蛋白位点亲和力的变化，在某些情况下相反。这些结果表明放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。在本研究中，我们通过研究一系列N，N-二取代的1-（2-苯并[b]噻吩基）环己胺在DA转运蛋白上的结合特性，扩展了BTCP的结构-活性关系（SAR）。 。选择环己基而不是其他环大小，因为它对应于BTCP。结合结果表明，N-取代基允许相当程度的结构变异，同时仍对转运蛋白上的位点保留纳摩尔亲和力（在大鼠前脑匀浆中研究）。正如我们在较早的研究中观察到的，结构变化对这些放射性配体标记的DA转运蛋白上结合位点结合的不同影响表明，它们是不同且不同的结合位点。一般而言，直

  DOI：

  10.1021/jm00077a011

文献信息

• Further studies of the structure-activity relationships of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine. Synthesis and evaluation of 1-(2-benzo[b]thienyl)-N,N-dialkylcyclohexylamines at dopamine uptake and phencyclidine binding sites
  作者：Xiaoshu He、Lionel P. Raymon、Mariena V. Mattson、Mohyee E. Eldefrawi、Brian R. de Costa

  DOI：10.1021/jm00077a011

  日期：1993.12

  previously reported (J. Med. Chem. 1993, 36, 1188-1193) that changes to the ring size of the piperidine and cyclohexyl rings of the high-affinity and selective dopamine (DA)-uptake inhibitor 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP, 2) caused different, and in some cases opposite, changes in affinity for sites on the DA transporter labeled by [3H]BTCP and [3H]-cocaine. These results suggested

  我们先前曾报道（J. Med。Chem。1993，36，1188-1193），该变化改变了高亲和选择性多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（ 2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，2）引起与[3H] BTCP和[3H]-可卡因标记的DA转运蛋白位点亲和力的变化，在某些情况下相反。这些结果表明放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。在本研究中，我们通过研究一系列N，N-二取代的1-（2-苯并[b]噻吩基）环己胺在DA转运蛋白上的结合特性，扩展了BTCP的结构-活性关系（SAR）。 。选择环己基而不是其他环大小，因为它对应于BTCP。结合结果表明，N-取代基允许相当程度的结构变异，同时仍对转运蛋白上的位点保留纳摩尔亲和力（在大鼠前脑匀浆中研究）。正如我们在较早的研究中观察到的，结构变化对这些放射性配体标记的DA转运蛋白上结合位点结合的不同影响表明，它们是不同且不同的结合位点。一般而言，直