2-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-6-nitrobenzonitrile | 171102-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-6-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-6-nitrobenzonitrile
• CAS: 171102-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: GWNPCQGWCUZUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-6-nitrobenzonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-amino-6-[(3,5-dimethylphenyl)thio]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯腈 、 3,5-二甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-6-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906

文献信息

• Therapeutic benzonitriles
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05723452A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): ##STR1## or a physiologically functional derivative thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation and their use in therapy for the prophylaxis or treatment of HIV infection or inflammation are disclosed.

  本发明涉及式(I)的新化合物：##STR1##或其生理功能衍生物，包含它们的药物配方，其制备过程以及它们在预防或治疗HIV感染或炎症方面的用途。
• THERAPEUTIC BENZONITRILES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0748311A1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5723452A
  申请人：——

  公开号：US5723452A

  公开（公告）日：1998-03-03
• [EN] THERAPEUTIC BENZONITRILES<br/>[FR] BENZONITRILES THERAPEUTIQUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995023133A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Arylthiobenzonitrile compounds of formula (I) wherein: R is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, mercapto, NR1aR2a or SR1a (wherein R1a and R2a, which may be the same or different are, hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl); R1, R2, m and n have the meanings given in the description; or a physiologically functional derivative thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation and their use in therapy for the prophylaxis or treatment of HIV infection or inflammation are disclosed.(FR) Composés arylthiobenzonitriles de la formule (I) ou dérivé physiologiquement fonctionnel de ceux-ci, dans laquelle R représente hydrogène, alcoyle C1-4, alcoxy C1-4, hydroxyle, mercapto, NRlaR2a ou Srla (où Rla et R2a qui peuvent être semblables ou différents représentent hydrogène, alcoyle C1-4 ou phényle alcoyle C1-4); R1, R2, m et n ont les notations données dans la description. L'invention se rapporte également aux formulations pharmaceutiques contenant ces composés, aux procédés de préparation de ceux-ci ainsi qu'à l'utilisation desdits composés dans la thérapie destinée à la prophylaxie ou au traitement de l'infection ou de l'inflammation par VIH.
• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10