1-amino-3-methoxypyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 81211-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-methoxypyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-amino-5-methoxypyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；1-amino-3-(methyloxy)pyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；3-methoxypyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 81211-83-8
• 化学式: C₆H₉N₂O*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: GBCAATXUQSNADF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-2-propyn-1-yl]pyridine-2-carboxylate 、 1-amino-3-methoxypyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以83 mg的产率得到methyl 6-[[2-(4-cyanophenyl)-6-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]carbonyl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2669285

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-amino-3-methoxypyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.088

文献信息

• 2-Pyrimidinyl Pyrazolopyridine ErbB Kinase Inhibitors
  申请人：Uehling David Edward

  公开号：US20090149456A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了2-嘧啶基吡唑并吡啶化合物，含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的应用。
• 调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN113387947B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物。具体技术方案为：在碱性条件下，将取代1‑氨基吡啶，在氧化剂存在的情况下，与α,β‑不饱和化合物一起搅拌，形成取代吡唑[1,5‑a]并吡啶类化合物。本发明采用一步合成的策略，以α,β‑不饱和化合物为原料，在有机氧化剂存在的情况下，高效、高选择性合成一系列吡唑[1,5‑a]吡啶类化合物。
• Pyrazolopyridine-4-Yl Pyridazinone Derivatives and Addition Salts Thereof, and Pde Inhibitors Comprising the Same Derivatives or Salts as Active Ingredient
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20080207902A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Novel pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives serve as phosphodiesterase inhibitors and are useful compounds for use in pharmaceutical products. Specifically, the compounds of the present invention are pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives represented by the following general formula (1): (Example: 6-(2-ethyl-7-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-yl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3(2H)-pyridazinone).

  新型吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂，并且是用于制药产品的有用化合物。具体来说，本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物（例如：6-(2-乙基-7-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啉酮）。
• Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3696

  日期：——

  The thermolysis of 1, 2-diazepines (7a-f and 11) having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position resulted in the formation of the 1, 3-diazepines (9 and 12) and 2-aminopyridines (10), whereas 1, 2-diazepines (7g-k) having an electron-withdrawing substituent in the same position gave only 2-aminopyridines (10) and no 1, 3-diazepines. However, the thermolysis of 3-, 5-, or 7-substituted 1, 2-diazepines with either an electron-donating or-withdrawing substituent did not give 1, 3-diazepines. Heating of the bicyclic compounds (8) also gave the corresponding 1, 3-diazepines. Based on these results, we concluded that the presence of an electron-donating substituent is essential for this ring-conversion of 1, 2-diazepines into 1, 3-diazepines. These substituent effects and the reaction mechanism are discussed.

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。
• Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine via TEMPO-Mediated [3 + 2] Annulation–Aromatization of <i>N</i>-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Amu Wang、Ya-Zhou Liu、Zhongke Shen、Zeen Qiao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00035

  日期：2022.2.25

  A TEMPO-mediated [3 + 2] annulation–aromatization protocol for the preparation of pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-aminopyridines and α,β-unsaturated compounds was developed. The procedure offered multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield with high and predictable regioselectivity. The modification of marketed drugs including Loratadine, Abiraterone, and Metochalcone, and

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。