2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannonamide | 158349-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannonamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanamide
• CAS: 158349-17-8
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: QSTAZHHZHIPWRR-FYZVQMPESA-N

物化性质

• 沸点：
  748.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Nitro-N-((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4

文献信息

• Synthesis of ν-triazole derivatives from anomeric sugar diazides
  作者：József Kovács、István Pintér、Mária Kajtár-Peredy、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Gérard Descotes、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00047-6

  日期：1999.3

  and cycloaddition of azide anion to the resulting C-2 double bond. Transformation of the new fused heterocyclic iminophosphoranes on treatment with aqueous ethanolic ammonia gives carboxamidine derivatives of ν-triazole bearing a chiral trihydroxypropyl side-chain. Crystal structure of 5-( d -erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamidine was established by X-ray crystallography

  摘要乙酰化的吡喃吡喃基亚甲基1,1-二叠氮的斯托丁格反应导致6,7-二氢[3,4-d] -1,2,3-三唑的共振稳定亚氨基膦（膦亚胺）。这种空前的转化涉及乙酸的β-消除和叠氮化物阴离子与加成的C-2双键的环加成。在乙醇氨水溶液中处理新的稠合杂环亚氨基膦酸酯的转化，得到带有手性三羟丙基侧链的ν-三唑的羧box衍生物。通过X射线晶体学确定了5-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-1，2，3-三唑-4-羧am的晶体结构。
• Direct Oxidative Amidation of Aldoses by Iodine in Ammonia Water
  作者：Ming-Yi Chen、Jue-Liang Hsu、Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200300018

  日期：2003.2

  aldohexoses and the benzylated derivatives reacted with iodine in ammonia water at room temperature to give their corresponding saccharide amides in high yields. The reactions proceeded with oxidation of the aldose hemiacetals by iodine to generate the saccharide lactone intermediates, which underwent ammonolysis in situ to give the saccharide amides.

  戊醛糖、己醛糖和苄基化衍生物在室温下与氨水中的碘反应，以高产率得到相应的糖酰胺。反应继续进行，醛糖半缩醛被碘氧化生成糖内酯中间体，该中间体经过原位氨解得到糖酰胺。
• A facile transformation of sugar lactones to azasugars
  作者：Herman S. Overkleeft、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86715-6

  日期：1994.4

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.