N,N,N'-trimethyl-N'-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine | 913173-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N'-trimethyl-N'-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N,N'-trimethyl-N'-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine；N,N,N'-trimethyl-N'-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 913173-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 291.273
• InChiKey: AYRLBSDATYGNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-trimethyl-N'-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1-(2-(dimethylamino)ethyl)-N1-methyl-2-(trifluoromethyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氨基嘧啶的 LSD1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  AZD9291具有优良的药学特性，据报道具有一定的LSD1抑制活性。因此，我们基于AZD9291骨架进行了结构优化，以增加化合物的LSD1抑制潜力。然后，设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物作为LSD1抑制剂，并研究了它们的构效关系。最有希望的化合物X43的 IC 50为 0.89 μM，不仅对 EGFR wt（>100 倍）而且对 MAO-A/B（>50 倍）显示出显着的 LSD1 选择性。进一步的研究表明，X43以剂量依赖性方式抑制 LSD1 活性并诱导 A549 细胞凋亡。同时，化合物X43显示出优异的抑制A549和THP-1细胞增殖的能力，IC 50值分别为1.62 μM和1.21 μM。然后，对人肝微粒体的稳定性、CYP 抑制和大鼠体内药代动力学的分析表明，X43在体外和体内具有良好的特性，并具有进一步研究的潜力。我们的研究结果表明，基于 2-氨基嘧啶的 LSD1 抑制剂值得进一步研究作为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105699
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基三氟甲苯 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 N,N,N'-trimethyl-N'-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHRANILIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES D'AMIDE D'ACIDE ANTHRANILIQUE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及新的蒽酰胺衍生物，其制备方法，其在用于治疗人体或动物体的过程中的应用，以及其单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合使用的用途。

  公开号：

  WO2004052884A1

文献信息

• Anthranilic acid amide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20060128684A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to new anthranilic acid amide derivatives, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, the use thereof—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及新的蒽酰胺衍生物，其制备方法，其在治疗人体或动物体的过程中的应用，以及其在单独使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合使用的用途。
• Phenylacetamides Suitable as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20080319005A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the moieties R1, R2, R3, R9, R10 and Q and X, Y and Z are as defined in the specification, and salts thereof, as well as their use, methods of use for them and method of their synthesis, and the like. The compounds are protein kinase inhibitors and can, inter alia, be used in the treatment of various proliferative diseases.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中基团R1、R2、R3、R9、R10和Q以及X、Y和Z的定义如规范中所述，以及其盐，以及它们的使用、使用方法和合成方法等。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可以用于治疗各种增生性疾病。
• PHENYLACETAMIDES SUITABLE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BOLD Guido

  公开号：US20120184561A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to compounds of the formula I, wherein the moieties R1, R2, R3, R9, R10 and Q and X, Y and Z are as defined in the specification, and salts thereof; as well as their use, methods of use for them and methods of their synthesis, and the like. The compounds are protein kinase inhibitors and can, inter alia, be used in the treatment of various proliferative diseases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中基团R1、R2、R3、R9、R10和Q以及X、Y和Z如规范中所定义，并且它们的盐；以及它们的用途，使用方法和合成方法等。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可以用于治疗各种增殖性疾病。
• US8030311B2
  申请人：——

  公开号：US8030311B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [EN] PHENYLACETAMIDES SUITABLE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PHENYLACETAMIDES APPROPRIES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006108640A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the moieties R1 , R2, R3, R9, R10 and Q and X, Y and Z are as defined in the specification, and salts thereof; as well as their use, methods of use for them and method of their synthesis, and the like. The compounds are protein kinase inhibitors and can, inter alia, be used in the treatment of various proliferative diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle les fractions R1, R2, R3, R9, R10 et Q ainsi que X, Y et Z sont tels que définis dans la spécification, et des sels desdits composés ; ainsi que leur utilisation, des méthodes d'utilisation de ces derniers et des méthodes de synthèse de ces derniers, et analogues. Lesdits composés sont des inhibiteurs de protéines kinases et peuvent, entre autres, être utilisés dans le traitement de diverses maladies prolifératives.