di-(tert-butoxycarbonyl)-anaferine | 482376-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: di-(tert-butoxycarbonyl)-anaferine
• 英文别名: (2R,2'R)-di-tert-butyl 2,2'-(2-oxopropane-1,3-diyl)bis(piperidine-1-carboxylate)；tert-butyl (2R)-2-[3-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]-2-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 482376-79-4
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₅
• 分子量: 424.581
• InChiKey: OQRBONLNBSBOFS-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(tert-butoxycarbonyl)-anaferine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(-)-anaferine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (-)-Anaferine 的全合成：以多样性为导向的方法的进一步分支

  摘要：

  哌啶环是几种植物和海洋来源的天然生物活性生物碱中普遍存在的基序。在过去的几年中，我们的研究小组开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 方法，旨在生成基于哌啶的衍生物库，采用市售的 2-哌啶乙醇作为通用前体。在这里，我们报告了对我们的 DOS 方法的另一个分支的探索，这使我们对 (-)-anaferine 进行了立体选择性全合成，这是一种存在于睡茄提取物中的双哌啶生物碱。从我们实验室先前合成的关键高烯丙醇开始，经过 13 个步骤，以 9% 的总收率获得了这种天然产物。因此，可从 2-哌啶乙醇中获得的哌啶衍生物的集合中富含一种新的、

  DOI：

  10.3390/molecules25051057
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-4-acetoxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclohepten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium cyanide 、 Grubbs catalyst first generation 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 di-(tert-butoxycarbonyl)-anaferine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Anaferine Dihydrochloride by a Ruthenium-Catalysed Tandem Ring Rearrangement Metathesis

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (-)-anaferine dihydrochloride has been developed. The bis(tetrahydropyridine) system 10 was formed by a tandem ring rearrangement metathesis of the chiral bis(but-3-enylamino)cycloheptene derivative 9. (-)-Anaferine dihydrochloride was obtained in 23% overall yield in eleven steps and its absolute configuration was confirmed as (R,R) by this total synthesis.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2855::aid-ejoc2855>3.0.co;2-1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Anaferine Dihydrochloride by a Ruthenium-Catalysed Tandem Ring Rearrangement Metathesis
  作者：Siegfried Blechert、Christian Stapper

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2855::aid-ejoc2855>3.0.co;2-1

  日期：2002.8

  A stereoselective synthesis of (-)-anaferine dihydrochloride has been developed. The bis(tetrahydropyridine) system 10 was formed by a tandem ring rearrangement metathesis of the chiral bis(but-3-enylamino)cycloheptene derivative 9. (-)-Anaferine dihydrochloride was obtained in 23% overall yield in eleven steps and its absolute configuration was confirmed as (R,R) by this total synthesis.
• Total Synthesis of (–)-Anaferine: A Further Ramification in a Diversity-Oriented Approach
  作者：Elisa Bonandi、Giada Tedesco、Dario Perdicchia、Daniele Passarella

  DOI：10.3390/molecules25051057

  日期：——

  stereoselective total synthesis of (–)-anaferine, a bis-piperidine alkaloid present in Withania somnifera extract. This natural product was obtained in 9% overall yield over 13 steps, starting from a key homoallylic alcohol previously synthesised in our laboratory. Therefore, the collection of piperidine-derivatives accessible from 2-piperidine ethanol was enriched with a new, diverse scaffold.

  哌啶环是几种植物和海洋来源的天然生物活性生物碱中普遍存在的基序。在过去的几年中，我们的研究小组开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 方法，旨在生成基于哌啶的衍生物库，采用市售的 2-哌啶乙醇作为通用前体。在这里，我们报告了对我们的 DOS 方法的另一个分支的探索，这使我们对 (-)-anaferine 进行了立体选择性全合成，这是一种存在于睡茄提取物中的双哌啶生物碱。从我们实验室先前合成的关键高烯丙醇开始，经过 13 个步骤，以 9% 的总收率获得了这种天然产物。因此，可从 2-哌啶乙醇中获得的哌啶衍生物的集合中富含一种新的、