O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine | 479408-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: O⁶-benzyl-8-bromo-3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2′-deoxyguanosine；N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 479408-23-6
• 化学式: C₅₀H₆₄BrN₅O₆Si₂
• 分子量: 967.163
• InChiKey: PUKNTJRYGLJYCC-FEWNNGCESA-N

物化性质

• 沸点：
  903.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(N-acetyl-2-amino-fluorene)-N2-(p-isopropylphenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis

  摘要：

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol026474f
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis

  摘要：

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol026474f

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。
• Site-Specific Incorporation of<i>N</i>-(2′-Deoxyguanosine-8-yl)-6-aminochrysene Adduct in DNA and Its Replication in Human Cells
  作者：Paritosh Pande、Kimberly R. Rebello、Arindom Chatterjee、Spandana Naldiga、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00197

  日期：2020.7.20

  5-(dG-N2-yl)-6-AC. Here, we report the total synthesis of a site-specific oligonucleotide containing the 6-NC-derived C8 dG adduct, N-(dG-8-yl)-6-AC. Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig cross coupling of 6-aminochrysene with protected C8-bromo-dG derivative served as the key reaction to furnish protected N-(dG-8-yl)-6-AC in 56% yield. The monomer for solid-phase DNA synthesis was prepared by its deprotection followed

  环境污染物6-硝基丙烯（6-NC）是大鼠的一种强力诱变剂和一种乳致癌物。6-NC是新生小鼠测定中测试过的最有效的致癌物。在哺乳动物细胞中，其通过硝基还原以及环氧化和硝基还原途径的组合被代谢激活。硝基还原途径产生两个带有2'-脱氧鸟苷（dG）的主要加合物，一个在C8位，N-（dG-8-yl）-6-AC，另一个在外环N 2位，5- （dG- N 2-基）-6-AC。在这里，我们报告了包含6-NC衍生的C8 dG加合物N的位点特异性寡核苷酸的总合成-（dG-8-yl）-6-AC。Pd催化6-氨基amino与受保护的C8-溴-dG衍生物的Buchwald-Hartwig交叉偶联是提供受保护的N-（dG-8-基）-6-AC的关键反应，产率为56％。通过脱保护然后转化为相应的5'- O-二甲氧基三苯甲基3'-亚磷酰胺制备用于固相DNA合成的单体，该单体用于合成位点特异性加成的寡核苷酸。纯化和鉴定后，将
• Chemical Synthesis of 2‘-Deoxyguanosine−C8 Adducts with Heterocyclic Amines:  An Application to Synthesis of Oligonucleotides Site-Specifically Adducted with 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1021/tx050296s

  日期：2006.6.1

  Synthesis of 2'-deoxyguanosine-C8 adducts (dG-C8 adducts) with mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines (HCAs) was achieved via the Buchwald-Hartwig arylamination reaction. By using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (Pd(2)dba(3)) and 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (xantphos) with a cesium carbonate (Cs(2)CO(3)) base at a reaction temperature of 100 approximately 120 degrees C

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM
• Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis
  作者：Ludovic C. J. Gillet、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1021/ol026474f

  日期：2002.11.1

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.