2-tert-butyl-2-propen-1-ol p-toluenesulfonate | 151557-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-propen-1-ol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-2-methylidenebutyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 151557-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: CDCMPWYLAKHVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-propen-1-ol p-toluenesulfonate 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-O-(2-tert-butyl-2-propenyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模板指导的分子内C糖基化。阳离子介导的硫代糖苷合成酮肟烷

  摘要：

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00959-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-亚甲基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butyl-2-propen-1-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107

文献信息

• Stereoselective template-directed C-glycosidation. Synthesis of bicyclic ketooxetanes via intramolecular cyclization reactions of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers
  作者：Donald Craig、V. Ranjit N. Munasinghe

  DOI：10.1039/c39930000901

  日期：——

  Bicyclic ketooxetanes 5a, 5b and 8 are formed with excellent stereoselectivity on treatment of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers 1a, 1b and 2 with silver(I) trifluoromethanesulfonate.

  在用银(I)三氟甲磺酸盐处理(2-吡啶硫)糖苷硅醇醚1a、1b和2时，形成了具有优秀立体选择性的双环酮氧杂烷5a、5b和8。
• WO2006/74227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Low-Calcemic, Highly Antiproliferative, 23-Oxa Ether Analogs of the Natural Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D3:  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Kimberly S. Petersen、Patrick M. Dolan、Thomas W. Kensler、Sara Peleg、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm070882d

  日期：2007.11.1

  Eight new side-chain allylic, benzylic, and propargylic ether analogs of the natural hormone calcitriol have been rationally designed and easily synthesized. Three of these 23-oxa ether analogs lacking the typical side-chain OH group are more antiproliferative in vitro and desirably less calcemic in vivo than the natural hormone. One of these three 23-oxa analogs has transcriptional potency almost as high as that of calcitriol, even though it binds to the human vitamin D receptor only about 1% as well as calcitriol.
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. cation-mediated synthesis of ketooxetanes from thioglycosides
  作者：Donald Craig、V.Ranjit N. Munasinghe、Jason P. Tierney、Andrew J.P. White、David J. Williams、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00959-x

  日期：1999.12

  Bicyclic ketooxetanes may be assembled using cation-mediated cyclisation reactions of thioglycosides possessing silyl enol ether-containing side-chains.

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。
• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。