(E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 137444-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-<2-(3-bromothienyl)>-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one；(2E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 137444-56-5
• 化学式: C₁₃H₈BrClOS
• 分子量: 327.629
• InChiKey: MDTCGCSONJTCQV-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(3-bromo-2-thienyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-cyanopiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的丙酮的反应

  摘要：

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0265-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Structural, linear optical, second and third-order nonlinear optical properties of two halogenated chalcone derivatives containing thiophene moiety
  作者：Vasant S. Naik、Parutagouda Shankaragouda Patil、Neelamma B. Gummagol、Qin Ai Wong、Ching Kheng Quah、H.S. Jayanna

  DOI：10.1016/j.cplett.2020.138051

  日期：2020.12

  Two halogenated chalcones B3B2SC and C3B2SC were synthesized for NLO applications. Single-crystal X-ray diffraction, spectroscopic (NMR and FT-IR), thermal and DFT studies were performed. Both the crystals are crystallized in the monoclinic non-centrosymmetric Pn space group. The SHG efficiency of both chalcones is higher than urea. The third-order NLO parameters, optical limiting and optical switching

  合成了两个卤代查耳酮B3B2SC和C3B2SC用于NLO应用。进行了单晶X射线衍射，光谱（NMR和FT-IR），热学和DFT研究。两种晶体都在单斜非中心对称的Pn空间群中结晶。两个查耳酮的SHG效率均高于尿素。查耳酮的三阶NLO参数，光学限度和光学开关特性通过Z扫描法使用CW激光器在532 nm处研究。实验和计算的线性和非线性光学研究表明，查耳酮都是用于NLO应用的有前途的材料。
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。
• Molecular structure conformational analyses, solvent-electronic studies through theoretical studies and biological profiling of (2E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-prop-2-en-1-one
  作者：A. Thamarai、R. Vadamalar、M. Raja、S. Muthu、B. Narayana、P. Ramesh、S. Sevvanthi、S. Aayisha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127349

  日期：2020.2

  synthesized and the molecular structure has been interpreted experimentally and theoretically in detail. Furthermore, the title molecule has been characterized by FT-IR, FT-Raman and UV–Vis spectroscopic techniques to have insight in its structural properties. Various methods of DFT (B3LYP, B3PW91and M062X) have been used through 6–311++G(d,p) basis set to optimize the structure of the title compound

  摘要 在目前的工作中，分子 (2E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-prop-2-en-1-one (3BCPO) 已经合成，分子结构已通过实验和理论详细解释。此外，标题分子已通过 FT-IR、FT-Raman 和 UV-Vis 光谱技术进行表征，以深入了解其结构特性。已使用各种 DFT 方法（B3LYP、B3PW91 和 M062X）通过 6–311++G(d,p) 基组来优化标题化合物的结构。同时，还进行了优化的几何参数、振动波数、电子特性和 Hirshfeld 分子表面分析。通过基于TD-DFT方法的具有不同溶剂化效应的IEFPCM模型获得了HOMO-LUMO、UV-Vis和MEP图的电子特性。已通过气体和溶剂化方法检测了化合物的 NLO 活性。自然键轨道研究已经解释了供体和受体电荷转移机制。AutoDock 1.4.6 程序已执行分子对接，以了解配体白细胞介素