ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate | 1190898-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]-1H-isochromene-4-carboxylate
• CAS: 1190898-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: ONODNBRZFKLADL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到rac-(3R, 3aS, 9bR)-ethyl 3-benzyl-3a-hydroxy-1,2,3,3a,5,9b hexahydrocyclopenta[c]isochromene-9b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-4-溴-1-丁烯-1-基]苯 、 4-(carboethoxy)-3-isochromanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u