1-phenyl-4-phenylsulfanylbut-1-ene | 37777-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phenylsulfanylbut-1-ene
• 英文别名: [(E)-4-phenylbut-3-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 37777-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: BAKLAAXNSPBMAZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-phenylsulfanylbut-1-ene 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化作用。制备新的三官能手性构建基的立体化学方面

  摘要：

  通过顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化，生成了具有三个新的立体异构中心的产品。非手性均烯丙基亚砜是使用手性，基于钒基的催化体系制备的，ee最高可达85％。随后，将这些化合物用AD-mix系统二羟基化，得到低des（最高40％）的产物。1-非对映异构体的重结晶提供了对映体纯的1-苯基-4-苯基亚磺酰基丁烷-1,2-二醇（X射线），它们是新的有用的手性结构单元。在硫上进一步氧化产生1-苯基-4-苯基磺酰基丁烷-1，2-二醇的相应对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00123-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-4-溴-1-丁烯-1-基]苯 、 苯硫酚 以94%的产率得到1-phenyl-4-phenylsulfanylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化作用。制备新的三官能手性构建基的立体化学方面

  摘要：

  通过顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化，生成了具有三个新的立体异构中心的产品。非手性均烯丙基亚砜是使用手性，基于钒基的催化体系制备的，ee最高可达85％。随后，将这些化合物用AD-mix系统二羟基化，得到低des（最高40％）的产物。1-非对映异构体的重结晶提供了对映体纯的1-苯基-4-苯基亚磺酰基丁烷-1,2-二醇（X射线），它们是新的有用的手性结构单元。在硫上进一步氧化产生1-苯基-4-苯基磺酰基丁烷-1，2-二醇的相应对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00123-4

文献信息

• Sequential asymmetric dihydroxylation and sulfoxidation of homoallylic sulfides. Stereochemical aspects of the preparation of new trifunctional chiral building blocks
  作者：Jacek Skarżewski、Elżbieta Wojaczyńska、Ilona Turowska-Tyrk

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00123-4

  日期：2002.3

  Products with three new stereogenic centers were generated via sequential asymmetric dihydroxylation and sulfoxidation of homoallylic sulfides. The non-racemic homoallylic sulfoxides were prepared using chiral, vanadyl-based catalytic system with e.e. of up to 85%. Subsequently, these compounds were dihydroxylated with AD-mix system and gave products of low d.e.s (up to 40%). Recrystallization of l-diastereomers

  通过顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化，生成了具有三个新的立体异构中心的产品。非手性均烯丙基亚砜是使用手性，基于钒基的催化体系制备的，ee最高可达85％。随后，将这些化合物用AD-mix系统二羟基化，得到低des（最高40％）的产物。1-非对映异构体的重结晶提供了对映体纯的1-苯基-4-苯基亚磺酰基丁烷-1,2-二醇（X射线），它们是新的有用的手性结构单元。在硫上进一步氧化产生1-苯基-4-苯基磺酰基丁烷-1，2-二醇的相应对映体。