benzyl 6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6α-(methylthio)penicillanate | 86062-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6α-(methylthio)penicillanate
• 英文别名: Benzyl 6α-(Methylthio)-6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)penicillanate；benzyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 86062-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₃N₂O₅S₂
• 分子量: 527.877
• InChiKey: DAIXGZNVUMSAQF-HGQUKEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6α-(methylthio)penicillanate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 6α-Phenyl-6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  使用通用的6α-琥珀酰亚胺-氧基离去基团进行青霉素C-6取代

  摘要：

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。

  DOI：

  10.1039/c39860000401
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-benzyl 6-amino-6-(methylthio)penicillanate 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 生成 benzyl 6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6α-(methylthio)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6α（7α）-甲酰胺青霉素和头孢菌素

  摘要：

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。

  DOI：

  10.1039/c39840001335

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352
  作者：Milner, Peter H.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——
• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0071395B1

  公开（公告）日：1988-08-10
• Process for the preparation of beta-lactam compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0115405B1

  公开（公告）日：1987-06-10
• US4555363A
  申请人：——

  公开号：US4555363A

  公开（公告）日：1985-11-26