(-)(S)-3-Methyl-1-phenyl-2-butanol | 67252-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)(S)-3-Methyl-1-phenyl-2-butanol
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-2-butanol；alpha-Isopropyl-phenethyl alcohol, (S)-；(2S)-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 67252-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AFLKKLSCQQGOEK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-benzyl-2-methyl-propyl ester 生成 (-)(S)-3-Methyl-1-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  ZIFFER, H.;KAWAI, KEN-ICHI;KASAI, MASAJI;IMUTA, MITSURU;FROUSSIOS, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3017-3021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic conjunctive cross-coupling enabled by metal-induced metallate rearrangement
  作者：Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、Emma K. Edelstein、Adam A. Szymaniak、Matteo P. Chierchia、James P. Morken

  DOI：10.1126/science.aad6080

  日期：2016.1

  Suzuki-Miyaura coupling. Specifically, we demonstrate that vinyl boronic ester ate complexes, prepared by combining organoboronates and organolithium reagents, engage in palladium-induced metallate rearrangement wherein 1,2-migration of an alkyl or aryl group from boron to the vinyl α-carbon occurs concomitantly with C–Pd σ-bond formation. This elementary reaction enables a powerful cross-coupling

  Suzuki 偶联的二合一扭曲 Suzuki-Miyaura 偶联反应是最广泛使用的制备碳-碳键的方法之一。本质上，钯催化剂激活一个碳碎片，然后将其与从硼中提取的第二个碎片连接起来。张等人。现在展示对传统途径的改变（参见 Fyfe 和 Watson 的观点）。在他们的系统中，钯最初将一个硼中心的两个碳碎片连接在一起。然后催化剂将第二个 CC 键缝合到第三个外部片段上。手性配体使反应具有高度的对映选择性。科学，这个问题 p。70; 另见第。26 钯在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中催化硼上迁移性碳-碳键的形成。[另见 Fyfe 和 Watson 的观点] 过渡金属催化在当代有机合成中起着核心作用。考虑到非常广泛的过渡金属催化转化，值得注意的是基础元素反应步骤的数量相对较少。在这里，我们描述了许多金属催化反应中常见的有机金属金属转移步骤的替代方法，例如 Suzuki-Miyaura 偶联。
• Chiral Mitsunobu reactions with (1S)-(+)-ketopinic acid: kinetic resolutions of secondary alcohols
  作者：Sosale Chandrasekhar、Guruprasad Kulkarni

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00147-7

  日期：2002.4

  Several secondary alcohols undergo the Mitsunobu reaction with triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate and (1S)-(+)-ketopinic acid (0.5 equiv. each relative to alcohol) in CH2Cl2 solution at -23degreesC, to furnish the chiral secondary alcohol and its ketopinate ester (d.e. >95%,). Chromatographic separation of these and subsequent hydrolysis of the ketopinate ester (KOH EtOH/0degreesC) provides the chiral secondary alcohol in overall yields of similar to75% and e.e. of similar to80%. When the above Mitsunobu reaction is performed with 1 equiv. of all the reactants. an effective dynamic kinetic resolution of the alcohol is observed in two cases, the ketopinate esters being isolated in 63 and 75% yields and >95% d.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microbially mediated enantioselective ester hydrolyses utilizing Rhizopus nigricans. A new method of assigning the absolute stereochemistry of acyclic 1-arylalkanols
  作者：Herman Ziffer、Kenichi Kawai、Masaji Kasai、Mitsuru Imuta、Cleanthis Froussios

  DOI：10.1021/jo00166a016

  日期：1983.9
• Kirmse, Wolfgang; Guenther, Bernd-Rainer; Loosen, Karin, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2140 - 2153
  作者：Kirmse, Wolfgang、Guenther, Bernd-Rainer、Loosen, Karin

  DOI：——

  日期：——
• KOPPENHOEFER, B.;ALLMENDINGER, H.;NICHOLSON, G., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 1, 46-48
  作者：KOPPENHOEFER, B.、ALLMENDINGER, H.、NICHOLSON, G.

  DOI：——

  日期：——