tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane | 332888-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 332888-22-9
• 化学式: C₄₂H₇₄O₃Si₂
• 分子量: 683.219
• InChiKey: KJGHIPWCPMENMJ-WHVSKVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.97
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium ethoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl ethynyl ether 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• A facile generation of enolates from silyl enol ethers by potassium ethoxide
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01970-5

  日期：2001.1

  Cyclic silyl enol ethers were successfully cleaved by EtOK to generate the corresponding enolates. Reactions with EtOK; were faster and the corresponding enolates could be trapped by electrophiles and oxidants to give the kinetic products exclusively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。