3,3'-联胡桃醌 | 61836-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,3'-联胡桃醌
• 英文名称: 8,8'-dihydroxy[2,2']binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 8,8'-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone；8,8'-Dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4;1',4'-dichinon；2,2'-Dihydroxy-3,3'-bijuglon；3,3'-bijuglone；3,3'-Bijuglon；3,3'-Bisjuglon；3,3'-Bisjuglone；8-hydroxy-2-(8-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-43-9
• 化学式: C₂₀H₁₀O₆
• 分子量: 346.296
• InChiKey: YSWLZVWSHJYBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-联胡桃醌 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-Dihydroxy-8,8'-dimethoxy-2,2'-binaphthyl-1,4;1',4'-dichinon
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1271 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3'-联胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  Brockmann, Hans; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 433 - 447

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 高氯酸 、 3,3'-联胡桃醌 、 甲基安非他命 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 3,3'-Bijuglon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Brockmann, Hans; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 433 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• A facile synthesis of naturally occurring binaphthoquinones: efficient oxidative dimerization of 4-alkoxy-1-naphthols using silver(II) oxide–40% nitric acid
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ich Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01130-9

  日期：2002.1

  Oxidation of 4-alkoxy-1-naphthols with AgO–40% HNO3 occurred along with a dimerization to give the corresponding bi-1,4-naphthoquinones. The oxidative dimerization required one hydroxyl group and took place at its ortho position. This reaction was applicable to syntheses of naturally occurring binaphthoquinones, bivitamin K3 and 3,3′-bijuglone.

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。