4-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine | 769909-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 769909-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNS
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MWZYLZYVYYUBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以600 mg的产率得到4-(3-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。

  公开号：

  WO2017218874A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。

  公开号：

  WO2017218874A1

文献信息

• Fused Piperidines as a Novel Class of Potent and Orally Available Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Antagonists
  作者：Nuria A. Tamayo、Yunxin Bo、Vijay Gore、Vu Ma、Nobuko Nishimura、Phi Tang、Hong Deng、Lana Klionsky、Sonya G. Lehto、Weiya Wang、Brad Youngblood、Jiyun Chen、Tiffany L. Correll、Michael D. Bartberger、Narender R. Gavva、Mark H. Norman

  DOI：10.1021/jm2013634

  日期：2012.2.23

  The transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is a nonselective cation channel primarily expressed in a subpopulation of sensory neurons that can be activated by a wide range of stimuli, including menthol, icilin, and cold temperatures (< 25 degrees C). Antagonism of TRPM8 is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain. As a result of our screening efforts, we identified tetrahydrothienopyridine 4 as an inhibitor of icilin-induced calcium influx in CHO cells expressing recombinant rat TRPM8. Exploration of the structure-activity relationships of 4 led to the identification of a potent and orally bioavailable TRPM8 antagonist, tetrahydroisoquinoline 87. Compound 87 demonstrated target coverage in vivo after oral administration in a rat pharmacodynamic model measuring the prevention of icilin-induced wet-dog shakes (WDS).
• HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Memorial Sloan Kettering Cancer Center

  公开号：EP3471723A1

  公开（公告）日：2019-04-24