3,3,3-三氟-1,1,2-三苯基丙烯 | 36029-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,3,3-三氟-1,1,2-三苯基丙烯
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-1,1,2-triphenylpropene
• 英文别名: 1,1,2-triphenyltrifluoropropene；1-Trifluormethyl-1,2,2-triphenylethylen；1,1,2-Triphenyl-3,3,3-trifluoro-1-propene；(3,3,3-trifluoro-1,1-diphenylprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 36029-59-1
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃
• 分子量: 324.345
• InChiKey: QRROBKNTNKXJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1,1,2-三苯基丙烯 在 氢化铝钠 、 五氯化铌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes

  摘要：

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.867
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,3,3-三氟-1,1,2-三苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟烷基化三苯乙烯衍生物的新方法

  摘要：

  全氟烷基化的二硫代缩酮1与2.1当量的反应。苯基锂的高收率得到相应的乙烯基硫化物2。由2的氧化反应制得的乙烯基砜3用苯基锂衍生物处理，形成了全氟烷基化的三苯基乙烯4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01273-7

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• 1-Trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes. Synthesis and postcoital antifertility activity
  作者：William J. Middleton、Diana Metzger、Jack A. Snyder

  DOI：10.1021/jm00294a013

  日期：1971.12

  is described, and the postcoital and uterotropic activities of these 1-trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes are determined. The parent compound and 3 substituted analogs were prepared by the stepwise replacement of the vinylic F atoms of hexafluoropropene with aryl groups from ArLi reagents. The postcoital antifertility and uterotrophic activities in the rat were determined by treating rats with

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of organic zinc reagents with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Chang-Sheng Wang、Haoyang Wang、Cheng Yao

  DOI：10.1039/c5ra02279g

  日期：——

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl, vinyl and alkyl zinc reagents with Togni's reagent was described. Mechanistic studies indicated that the aryl group is initially transferred from the zinc reagent to hypervalent iodine to form a tri-substituted hypervalent iodine intermediate. Consequent reductive-elimination via a concerted bond-forming step and/or radical pathway from this intermediate

  描述了用Togni试剂进行铜催化的芳基，乙烯基和烷基锌试剂的三氟甲基化。机理研究表明，芳基最初从锌试剂转移到高价碘上，形成三取代的高价碘中间体。因此，通过该中间体的协同键形成步骤和/或自由基途径的还原消除作用产生了三氟甲基化的芳烃。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins.IV. Regioselectivity in the reactions of 1-phenylpentafluoropropenes with alkyllithium reagents
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80925-2

  日期：1984.10

  steric constants was found. Overall regioselectivity, in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes 1 with alkyllithium reagents, considering both the influence of the benzene ring substituents and steric factors, is expressed by the Pavelich-Taft type equation. Observed direction of the influence of the bulk of the alkyllithium reagents on the ratio of products 2 and 3 is interpreted in terms of steric

  详细研究了1-苯基五氟丙烯1a – c与许多烷基锂试剂的反应。在所有情况下，均得到1-烷基-1-苯基四氟丙烯2和2-烷基-1-苯基四氟丙烯3的混合物。产物2和3的比例受苯环取代基的电负性和烷基锂试剂的大部分烷基的强烈影响。这两个因素的增加有利于2-烷基取代的烯烃3的形成，而1-烷基取代的烯烃2的产率降低。烯烃1中苯环取代基的影响服从哈米特类型相关性，而烯烃1的影响遵循哈米特类型相关性。烷基锂试剂的大部分与空间替代常数E x s的Fellous和Luft标度显示出良好的关系; 没有发现与其他空间常数的线性相关。考虑到苯环取代基的影响和位阻因素，在1-苯基五氟丙烯1与烷基锂试剂反应中的总体区域选择性由Pavelich-Taft型方程表示。观察到的烷基锂试剂的大部分对产物2和3的比率的影响的方向是根据影响这些反应中所涉及的中间体的几何形状和自由能的空间应变来解释的。
• Preparation of novel β,β-diphenyl α-(trifluoromethyl)vinylstannane and its cross-coupling reactions with aryl iodides
  作者：In Howa Jeong、Young Sam Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01606-3

  日期：2000.11

  β,β-Diphenyl-α-(trifluoromethyl)vinylstannane 6 was prepared in good yield via several steps from 2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-1-phenylthiopropene. The cross-coupling reactions of 6 with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI provided trifluoromethylated triphenylethene derivatives 7 in high yields.

  由2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-苯基硫代丙烯经几个步骤以高收率制备了β，β-二苯基-α-（三氟甲基）乙烯基锡烷6。在催化量的Pd（PPh 3）4和CuI的存在下6与芳基碘的交叉偶联反应以高收率提供了三氟甲基化的三苯乙烯衍生物7。