1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline | 353301-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 1-prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 353301-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 387.693
• InChiKey: MLEXQVCBFCOWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9-phenylsulfonyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Synthesis of (±)-Deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9203
• 作为产物：
  描述：

  9-[N-[p-(tert-Amyl)phenylsulfonyl]-L-prolinyl]-β-carboline 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of (±)-Deplancheine
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto

  DOI：10.3987/com-01-9203

  日期：——
• A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-2952

  日期：1999.11

  β-Carboline was acylated at its 9-position by a chiral acyl chloride, followed by reaction with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to afford an 1-allyl-1,2-dihydrocarboline derivative in a diasteroselective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give carboxylic acid quantitatively without racemization on C-1 position. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-β-carboline was transformed to 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline.

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。