lithium ylide of methoxymethyldiphenylphosphine oxide | 83532-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium ylide of methoxymethyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: methoxymethyldiphenylphosphine oxide；lithium;[methoxymethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 83532-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂P*Li
• 分子量: 252.179
• InChiKey: DPPVVVIJOJVEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium ylide of methoxymethyldiphenylphosphine oxide 、 5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到cis-2-methoxymethylidene-5,8,8-trimethyl-bicylo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806

文献信息

• Preparation of a cyclohexanone intermediate for synthesis of thromboxane antagonists
  作者：Peter J. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93441-0

  日期：——
• Consecutive Application of the ?-Alkynone Cyclization: Total Synthesis of (�)-?9(12)-Capnellene
  作者：Joan Huguet、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650806

  日期：1982.12.15

  The synthesis of the (±)-form of the marine sesquiterpene (–)-Δ9(12)-capnellene (1) by double application of the a-alkynone cyclization is described. Starting with 2, 2, 5-trim ethylcyclopentanone (2), the elaboration of the tricyclo [6.3.0.02,6]undecane C-skeleton of 1 proceeded through the a-alkynone 3, which was cyclized thermally to the bicyclo [3.3.0]octenone 4. For the anellation of the third

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。